14 DELLA SINTESI IN CHIMICA ORGANICA 



Molti chimici ritengono ancora che nella produzione dell'etile e del metile i gruppi 

 G H 3 e G 1 H s restino distaccati, e che si uniscano soltanto per l'azione del cloro; 

 checché ne sia, come, in una sintesi dobbiamo considerare il punto onde si parte e 

 quello a cui si giunge, la reazione di Frankland è sintetica, poiché, se pur non fosse, 

 diverrebbe tale dal momento che si fa agire il cloro sul prodotto ottenuto. 



Questa reazione è d'una grande importanza a cagione della sna generalità, poiché 

 Frankland ha ottenuto non soltanto il metile e l'etile per mezzo di tal procedimento, 

 ma ancora i radicali degli altri alcoli, come a cagion d'esempio l'amile; e Schorlem- 

 mer ha mostrato che tutti questi radicali possono subire le stesse trasformazioni del 

 metile. Ora si vede che se, partendo dall'alcole metilico, si ottiene l'alcole etilico; per 

 mezzo di questo si potrà ottenere l'etile O H 10 e quindi l'alcole butilico C* W° 0', 

 poi per via di questo il bufile G s H {S e l'alcole ottilico C s II ,s 0, ecc. Dunque con 

 questa reazione si sale cella serie omologa; però non possono ottenersene tutti i ter- 

 mini. Di fatto, essendo gli alcoli successivi G H 1 0, C* H" 0, G 3 IP 0, C* H ì0 0, 

 G 5 Ii n 0, C a H n 0, C H 10 0, C* II '« ecc. e potendosi preparare sintetica- 

 mente l'alcole ordinario G- H 6 l'alcole butilico C 4 H i0 e l'alcole ottilico C' 8 H ,s 

 per mezzo dello spirito di legno, resterebbero gli alcoli intermedi G 3 H* 0, G s H n 0, 

 (jiì j£n o e q-ì j£io Q t p e ,.Q jj s ig UOr Wu r tz ha tolto quest'inconveniente nel 1855 

 ed ha reso il metodo affatto generale colla scoperta degl'idrocarburi ch'egli chiamò 

 radicali misti e che si preparano facendo agire il sodio su un miscuglio del ioduro d'un 

 radicale alcoolico coll'ioduro d'un altro radicale alcoolico. Cosi per esempio ottenne il 



metiletile^|^| = C' 3 # 8 intermedio fra il metile C- II" e l'etile C* i?'°, 



Na | G l H 3 )\C IT 3 ) \ C H* Na ) 



sodio ioduro ioduro etilmetile ioduro 



di etile di metile sodico 



Per conseguenza, purché s'abbia il cloruro di metile, si possono preparare gl'idro- 

 carburi omologhi C 2 H«, C 3 i? 8 . . . C» H ìn+Ì e per mezzo di questi gli alcoli cor- 

 rispondenti C' 2 IP 0, C 3 IP 0. . . C n IP 2n+l 0. E tutte queste preparazioni sono 

 evidentemente sintetiche , ma non sarebbero sintesi totali se non si potesse ottenere 

 sinteticamente il cloruro di metile sia direttamente sia indirettamente passando per 

 l'alcole metilico. Ora come non si sa se il gas delle paludi monoclorurato é o non é 

 identico al cloruro di metile era importante preparafe per via di esso l'alcole meti- 

 lico. Questa sintesi è riuscita a Berthelot. Questo chimico ottenne di fatto l'alcole me- 

 tilico nel 1858 applicando al gas delle paludi C IP il metodo che è servito più tardi 

 a Sehorlemmer pei- preparare l'alcole etilico mediante il metile. 



