SINTESI DEGLI ALCOLI PER MEZZO DELL'ETERE CLORURATO 



PER ADOLFO LIEBEN. 

 (Notizia preliminare) 



Da lungo tempo mi ocenpo a cercare un nuovo metodo, che permetta di salire sin- 

 teticamente dagli alcoli inferiori ai loro omologhi superiori in guisa tale che la for- 

 mazione stessa dei nuovi corpi ci dia la chiave della loro costituzione. Come mezzo 

 per salire nelle serie omologhe in generale mi servo dell'azione dei composti di zinco 

 coi radicali alcolici sui prodotti di sostituzione clorurati. Fra le numerose serie omo- 

 loghe parallele a quella degli alcoli, la quale in certo modo può essere considerata 

 da serie centrale, ho prescelto, onde eseguire la indicata reazione, la serie degli eteri 

 semplici come quella che mi parve presentare le maggiori probabilità di successo. 

 Difatti era probabile che i composti zinchici dei radicali alcolici agendo sugli eteri clo- 

 rurati limiterebbero la loro azione sul cloro senza estenderla sull'ossigeno, mentre que- 

 st'ultima reazione era da prevedersi pei derivati clorurati di altre serie come p. e. per 

 quella degli alcoli, degli acidi grassi, delle aldeidi ecc. (1). 



Per lo stesso motivo, di evitare cioè lo complicazioni, desiderava pigliare nella serie 

 degli eteri il primo termine come punto di partenza. L' etere metilico offre il van- 

 taggio sopra tutto importante che i corpi sintetici, i quali se ne [deriverebbero coli' in- 

 troduzione di radicali alcolici al posto di H o rispettivamente di CI, presenterebbero 

 una costituzione più direttamente prevedibile colla teoria di quel che sarebbe il caso 

 con prodotti derivati dagli eteri omologhi superiori. Difatti è probabilissimo esistere 

 nn solo metile metilato CE 2 . CH 3 = C 2 H 3 etile. All'incontro puossi prevedere con quasi 

 certezza l'esistenza di due differenti etili metilati isomerici, giusta la posizione che 

 H sostituito dal metile, occupava nell'etile : 



CH 3 



= CH 2 . CH 3 = C 2 H S radicale etile 



CH 2 .CH 3 



H 



H 



\ 5 = CH 2 . CH 2 . CH 3 = C 3 H 7 etile metilato 



o metile etilato 

 o propile 



CIP 

 CH 



If 



= CH 3 . CH . CH 3 =C 3 H 7 etile metilato 



o metile bimetilato 

 o pseudopropile. 



(I) Nel 18o8 quando concepii il progetto di questo lavoro, i relativi lavori di Freund, Rieth e 

 Beilstein, Borodinc, Boutlerow ecc. non furono ancora conosciuti. La previsione esposta ne fu in 

 generale confermata. 



