TER MEZZO UELL' ETERE CLORURATO 157 



Ho sottomesso questo corpo all' azione dell' acido iodidrico concentrato. Una gran 

 parte del cloro vieu sostituita dall'idrogeno e si ottiene, oltre dell' acido cloridrico, 

 dell'iodio libero ed alcuni prodotti secondari, un olio pesante formato di ioduro d'e- 

 tile, cloruro d'etile etilato e ioduro d'etile etilato. L'ioduro d'etile etilato mostra non 

 soltanto la composizione ma anche il punto d' ebollizione dell'ioduro di butile di Wurtz. 

 Esso reagisce già alla temperatura ordinaria sull'acetato d'argento e fornisce come 

 prodotti un etere che oltre un gratissimo odore di frutto e che non è altro che del- 

 V acetato d'etile etilato, ed inoltre un gas, il quale mediante un miscuglio frigorifico 

 di sale e neve può venir condensato e dare un liquido limpido ed incolore d'odore 

 particolare. Trattando poi questo liquido con bromo ed analizzando il bromuro ottenuto, 

 il quale bolle a 1G0°, ho potuto dimostrare essere il detto gas condensabile del bu- 

 tilene (o per lo meno un carburo d'idrogeno della stessa composizione e di proprietà 

 molto somiglianti al butilene). 



lì acetato d'etile etilato saponificato per mezzo d'una prolungata ebollizione con po- 

 tassa caustica concentrata fornisce dell' alcole etilico etilato, il quale somiglia nelle 

 sue proprietà all'alcole butilico estratto da Wurtz dalle parti meno volatili dello spi- 

 rito preparato colle melasse dello zucchero di barbabietola. Io credo però probabile es- 

 sere il detto prodotto soltanto isomerico coli' alcole butilico normale e per contro iden- 

 tico col cosi detto idrato di butilene. Se questa presunzione col fatto si verificasse la 

 costituzione finora tanto dubbia della nuova classe di alcoli scoperta da Wurtz dei cosi 

 detti idrati dei carburi d'idrogeno C"H 2 " ne verrebbe dilucidata, e l'ipotesi di Kolbe 

 essere questi corpi degli alcoli secondari acquisterebbe con ciò la sua dimostrazione. 



Ecco il ragionamento che ciò mette in evidenza. — Possiamo dedurre dall'ipotesi 

 oggi abbastanza generalmente ammessa sulla valenza degli atomi elementari e snl 

 modo come son costruite da atomi di diversa valenza le molecole ed in ispecie quelle 

 dei composti di carbonio, essere quattro gli alcoli butilici isomerici che possono esi- 

 stere. Li possiamo esprimere colle formole razionali seguenti : 



1 II IH IV 



[CH*.CH ! .CH 3 /CH.CH 3 .CH 3 / CH 2 .CH 3 / CH 3 



( ,)fl ,, H ,, CH 3 ,, CH 3 



^ f H M H b H b ! CH 3 



l OH [OH (OH l OH. 



Ur il metodo da me adoperato per la sintesi eseguita consiste essenzialmente in ciò 

 di introdurre dentro un composto etilico il radicale dell' etile al posto d' un atomo 

 d'idrogeno e poi trasformare l'ottenuto composto d'etile etilato nell'alcole corrispon- 

 dente. Ond'è che la formazione d'alcoli come sarebbero quelli espressi da II o da IV, i 

 quali non contengono il radicale etile, viene esclusa dal principio. Se poi agli ulteriori 

 saggi l'alcole etilico etilato che ho ottenuto si mostra differente dall'alcole butilico nor- 

 male espresso dà I, non potremo più esitare ad attribuirgli la costituzione espressa 

 da III. Esso sarebbe allora un alcole secondario e riceverebbe seguendo la nomenclatura 

 proposta da Kolbe il nome di etil-metil-carbinole. Lo studio dei prodotti d'ossidazione 

 deciderà la questione. 



