Gesammtsitzung vom 15. Februar 1872. 91 



15. Februar. Gesammtsitzung der Akademie. 



Hr. A. W. Hofmann las über aromatische Phosphine. 



Angesichts der willkommenen Ergebnisse, welche die leichte 

 und sichere Handhabung des Jodphosphoniums, wie bereits früher 

 erwähnt worden ist, 1 ) in der Methyl- und Athylreihe und, wie ich 

 der Akademie in der Kürze mitzutheilen gedenke, auch in der 

 Propyl-, Butyl- und Amylreihe geliefert hat, mufste der Wunsch 

 erwachen, auch die aromatischen Phosphine in den Kreis der Be- 

 trachtung zu ziehen. 



Vor Allem schien ein Anilin mit Phosphor an der Stelle des 

 Stickstoffs, also ein Phenylphosphin, überhaupt die Gruppe der 

 phenylirten Phosphine das Interesse zu beanspruchen. Ich habe 

 viele Versuche angestellt, dieser Körper habhaft zu werden, al- 

 lein bis jetzt ohne den gewünschten Erfolg. Nach den Erfahrun- 

 gen, welche über das Verhalten des Ammoniaks zum Chlorbenzol 

 und analogen Benzolverbindungen vorliegen, durfte ich kaum hof- 

 fen, das Phenylphosphin aus der Einwirkung des Jodphosphoniums 

 auf das Chlorbenzol hervorgehen zu sehen. Der Versuch wurde 

 nichtsdestoweniger gemacht, allein obwohl unter sehr verschiede- 

 nen Bedingungen gearbeitet worden ist, hat sich die Bildung von 

 Phosphinen in dieser Reaction nicht wahrnehmen lassen. Das 

 Chlorbenzol wird zu Benzol reducirl, welches dann, selbst bei An- 

 wendung höherer Temperaturen, nicht weiter verändert wird, wie 

 dies die schönen Versuche des Hrn. Baeyer 2 ) nachgewiesen ha- 

 ben. Aber auch die Wechselwirkung zwischen Jodphosphonium 

 und Phenol, in welcher ich, im Hinblick auf die in der Methyl- 

 und Äthylreihe gewonnenen Ergebnisse, das tertiäre Phosphin und 

 die quartäre Verbindung gehofft hatte auftreten zu sehen, ist in 

 ganz anderem Sinne verlaufen; die in dieser Reaction gebildeten 

 merkwürdigen Phosphorkörper bedürfen noch einer genaueren Un- 

 tersuchung. Zur Erzeugung der Phenylphosphine müssen also 

 neue, von den bisher betretenen verschiedene Wege eingeschlagen 

 werden. 



') Hof mann, Monatsberichte 1871. S. 430 u. G05. 



2 ) Baeyer, Berichte der deutschen ehem. Gesellschaft 1868, S. 127. 



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