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Diese Gleichung drückt aber nur eine Phase der Reaction 

 aus, in welcher gleichzeitig verschiedene andere Producte auftreten. 

 Von diesen habe ich bisher nur das secundäre Phosphin der Ben- 

 zylreihe, das Dibcnzylphosphin, im Zustande der Reinheit erhalten. 



Dibenzylphosphin 



C 7 H 7 

 C M H 15 P = C 7 H 7 

 II 



Diese Verbindung ist in der nach der Destillation des Benzyl- 

 phosphins in der Retorte zurückbleibenden Flüssigkeit enthalten. 

 Bei längerem Stehen, zumal in Gegenwart von festem Alkali, er- 

 starrt diese Flüssigkeit zu einem weichen Krystallbrei, den man 

 auf einem Leinwandfilter sammelt, um so das Feste durch Pressen 

 von der anhängenden Flüssigkeit möglichst zu trennen. Die noch 

 immer stark gefärbten Krystalle werden nunmehr in siedendem Al- 

 kohol gelöst und die Lösung mit wenig Thierkohle behandelt. 

 Die farblos gewordene Flüssigkeit setzt beim Erkalten schöne 

 weifse Krystalle der neuen Verbindung ab. Eine nochmalige Kry- 

 stallisation aus siedendem Alkohol liefert das Dibenzylphosphin im 

 Zustande vollendeter Reinheit. So dargestellt bildet das Phosphin 

 grofse gewöhnlich Stern- oder büschelförmig vereinigte, glänzende 

 vollkommen geruch- und geschmacklose Nadeln, welche in Wasser 

 unlöslich, in kaltem Alkohol schwer, in siedendem Alkohol leich- 

 ter löslich sind. In Äther sind sie nahezu unlöslich. Die Kry- 

 stalle schmelzen bei 205°; bei höherer Temperatur verflüchtigen 

 sie sich, aber nicht ohne partiale Zersetzung. Mit dem Eintritt 

 der zweiten Benzylgruppe sind die basischen Eigenschaften, wel- 

 che in dem Benzylphosphin noch in sehr bestimmter "Weise her- 

 vortreten, vollkommen erloschen. Das Dibenzylphosphin löst sich 

 in keiner Säure auf, auch ist es mir nicht gelungen, das Platinsalz 

 der Verbindung darzustellen. Das aromatische secundäre Phosphin 

 unterscheidet sich also sehr wesentlich von den seeundären Phos- 

 phinen der Methyl- und Äthylreihe, welche noch scharf ausgespro- 

 chene Basen sind. Übrigens ist diese Abwesenheit basischen Cha- 

 rakters nicht befremdlich, da ja auch bei den seeundären aromati- 

 schen Aminen die Verbindungsfähigkeit für Säuren nur noch eine 

 Schwache ist. Die Verschiedenheit des Dibenzylphosphins von den 



