vom 22. Juli 1872. 589 



Umbildung der quartären in tertiäre Verbindung. 



C 6 H 5 .CH 3 .CH 3 .CH 3 NI = (C 6 H 4 .CH 3 )CH 3 .CH 3 N.HI. 



Umbildung der tertiären in secundäre Verbindung. 



(C 6 H 4 .CH 3 )CH 3 .CH 3 N.HI = [C 6 H 3 (CH 3 ) 2 ]CH 3 .HN.HI. 



Umbildung der secundären in primäre Verbindung. 



[C 6 H 3 (CH 3 ) 2 ]CH 3 .HN.HI = [C 6 H 2 (CH 3 ) 3 ]HHN.HI. 



Das trimethylirte Plienylammoniumjodid verwandelt sieb also 

 unter dem Einflüsse der Wärme zunächst in das Jodhydrat des 

 dimethylirten Methylophenylamins, d. h. des Dimethyltoluidins, die- 

 ses geht bei der weiteren Wirkung in das Jodhydrat des mono- 

 methylirten Dimethylophenylamins, d. h. des Methylxylidins, und 

 letzteres endlich in das Jodhydrat des Trimethylophenylamins oder 

 Cumidins über. Wesen der Reaction ist also Verschiebung der 

 Methylgruppen im Molecule des Salzes. Je nach der Dauer der 

 Operation werden zuerst die Methylgruppe des angelagerten Jod- 

 methyls, dann die in dem Amidrest fungirenden Methylgruppen 

 dem Benzolkerne incorporirt. Man hat also in der Einwirkung 

 der Wärme auf das cpuartäre Ammoniumjodid ein einfaches Mittel, 

 von der Benzolreihe in die Toluol-, Xylol- und Cumolreihe aufzu- 

 steigen, d. h. allgemein — denn die Reaction läfst sich ja nach 

 den verschiedensten Richtungen hin verwerthen — von kohlenstoff- 

 ärmeren zu kohlenstoffreicheren Reihen überzugehen. 



Für die Erforschung der im Vorstehenden verzeichneten ein- 

 fachen Reactionen ist eine grofse Anzahl, theilweise recht umständ- 

 licher Versuche nüthig gewesen, welche umsomehr etwas eingehen- 

 der beschrieben werden dürfen, als Kenntnifs der hier eingeschla- 

 genen Methoden bei Untersuchungen ähnlicher Art dem Einen oder 

 dem Andern Zeit und Mühe sparen könnte. 



Das zu der Untersuchung verwendete Material ist zunächst 

 auf die gewöhnliche Weise durch Methylirung des reinen Anilins 

 mittelst Jodmethyl dargestellt worden, dann aber auch aus fabrik- 

 mäfsig gewonnenem Dimethylanilin, welches mir von meinen Freun- 

 den, den IUI. Marti us und Mendelssohn- Barth oldy in libe- 

 ralster Wei.«se zur Verfügung gestellt und von Hrn. G. Krell für 

 diesen besonderen Zweck schon in den Werkstätten der Fabrik 



