vom 22. Juli 1872. 595 



che bei der Methylirung nur aus einem in den höheren Fractionen 

 vorhandenen Dimethyltoluidin entstanden sein konnte. 



War dies dasselbe Dimethyltoluidin, welches bei 186° siedete, 

 und durfte man annehmen, dafs der beobachtete höhere Siedepunkt 

 fremden Beimengungen zuzuschreiben sei? Oder aber lag hier ein 

 zweites isomeres Dimethyltoluidin vor? 



Um diese Frage zu entscheiden, wurden die sämmtlichen Jo- 

 dide vereinigt, mit Silberoxyd die entsprechende Hydroxylverbin- 

 dung aus ihnen dargestellt und letztere durch Destillation in die 

 tertiäre Base übergeführt. Auf diese Weise wurde ein farblos 

 durchsichtiges Amin von 0.9368 Vol.-Gew. erhalten, welches die 

 Zusammensetzung des Dimethyltoluidins 



(C 6 H 4 .CH 3 )(CH 3 ) 2 N 



besitzen mufste. Umwandlung in Platinsalz, welches ungleich lös- 

 licher ist als das Salz der Base, die bei 186° siedet, und Analyse 

 desselben liefsen in dieser Beziehung keinen Zweifel. 



Theorie. Versuch. 



Platin 28.93 29.03. 



Das so gewonnene Dimethyltoluidin zeigt aber einen gauz an- 

 deren Siedepunkt, als das zuerst erhaltene. Es siedet nämlich 

 constant bei 205°, also 19° höher, als das früher beschriebene und 

 ich betrachte es hiermit für erwiesen, dafs sich bei der Einwirkung 

 der Wärme auf das Trimethylpheuylammoniumjodid zwei isomere 

 dimethylirte Toluidine bilden. 



Das Auftreten des dimethylirten Toluidins in zwei isomeren 

 Modifikationen hat übrigens auch durchaus nichts befremdliches. 

 Kennt man ja doch auch das Toluidin bereits in drei Exemplaren, 

 deren jedem ein eigenes Dimethylderivat entsprechen mufs. Es 

 war nicht undenkbar, dafs die beiden Dimethyltoluidine dem alt- 

 bekannten starren und dem erst vor einigen Jahren aufgefundenen 

 flüssigen Toluidin entsprechen möchten. Um einige Anhaltspunkte 

 zur Beurtheilung dieser Frage zu gewinnen, war es wünschens- 

 werth, die neugewonnenen Amine mit der Dimethylbasc wenigstens 

 eines der bekannten Toluidine zu vergleichen. Da die starre Mo- 

 dification am leichtesten rein zu beschaffen ist, so schien es für 

 den vorliegenden Zweck am geeignetsten, diese Verbindung zu nie- 



