596 Sitzung der physikalisch-mathematischen Ktasse 



thyliren. Diesen Versuch haben wir, Hr. Dr. Martins und ich, 1 ) 

 schon früher einmal ausgeführt; allein damals war es für unsere 

 Zwecke hinreichend, das Toluidin zweimal mit Jodmethyl zu be- 

 handeln und das so erhaltene Product als Dimethyltoluidin anzu- 

 sprechen. Dieses Product siedete zwischen 207° und 208°; allein 

 der Siedepunkt konnte durch möglicher Weise noch beigemengtes 

 Methyltoluidin verändert worden sein. Es empfahl sich daher, das 

 Dimethyltoluidin nochmals und diesmal aus der Ammoniumbase 

 dtrzustellen. Das starre Toluidin methylirt sich, wie schon früher 

 gezeigt worden ist, mit grofser Leichtigkeit. Die erste Einwirkung 

 des Jodmethyls vollzieht sich bei gewöhnlicher Temperatur; das 

 Hauptproduct der Reaction ist Methyltoluidin ; es entsteht aber im- 

 mer gleichzeitig ein Toluidin- und ein Dimethyltoluidinsalz. Bei 

 der zweiten Methylirung bildet sich schon eine erhebliche Menge 

 der Ammoniumbase und nachdem der Procefs nochmals stattgefun- 

 den hat, ist nahezu die ganze Menge des angewendeten Toluidins 

 in die quartäre Ammonium -Verbindung umgewandelt. Durch Zer- 

 legung mit Silberoxyd und Destillation wurde nun diese in das 

 tertiäre Amin übergeführt, dessen Reinheit aus der Analyse der 

 Platinverbindung erkannt wurde. 



Theorie. Versuch. 



Platin 28.93 29.01. 



Das so erhaltene Dimethyltoluidin ist eine farblose Flüssigkeit 

 von 0.938 Vol.-Gew., welche constant bei 210° siedet, also um 5° 

 höher, als das eine der aus dem Phenyltrimethylammoniumjodid 

 erhaltenen Dimethyltoluidine. Der Geruch des Körpers ähnelt dem 

 der Base vom Siedepunkt 205°, hat aber nichts mit dem Geruch 

 der Verbindung gemein, welche bei 186° siedet. Alle diese ver- 

 schiedenen Dimethyltoluidine können auf — 10° abgekühlt werden, 

 ohne zu erstarren. 



Darf man nun aus den angeführten Versuchen schliefsen, dafs 

 hier wirklich drei isomere, den drei Toluidinen entsprechende Di- 

 methyltoluidine vorliegen? Die beiden letzteren unterscheiden sich, 

 soweit eben meine Erfahrung reicht, allerdings nur durch die ver- 

 hältnifsmäfsig geringe Differenz der Siedepunkte; aber bei so fein 

 zugespitzter Isomerie darf ein solcher Unterschied nicht unherück- 



') Hiifmann und Martins, Monatsberichte 1871, S. 11'-'. 



