vom 22. Juli 1872. 607 



sei es mir nur gestattet, die glückliche Lösung einer Aufgabe zu 

 erwähnen, mit der ich mich in den letzten Jahren häufig, bisher 

 aber stets ohne Erfolg, beschäftigt habe. 



Die Salze des Methylanilins — die Versuche wurden mit dem 

 Chlorhydrat und Jodhydrat angestellt — lassen sich stundenlang 

 auf 220 bis 230° erhitzen, ohne irgend welche Veränderung zu 

 erleiden. Wird aber die Temperatur bis zum Schmelzpunkte des 

 Bleis (335°) gesteigert, so tritt die Methylgruppe aus dem Amid- 

 rest in den Benzokest über; das Methylanilin hat sich in Toluidin 

 verwandelt. 



C 6 H 5 .CH 3 .HN.HC1 = (C 6 H 4 .CH 3 )HHN.HC1. 



Es ist für diesen Zweck nicht nöthig, das Methylanilin erst 

 im reinen Zustande darzustellen. Vermischt man 1 Mol. Anilin- 

 chlorhydrat mit 1 Mol. Methylalkohol und erhitzt dieses Gemenge 

 mehrere Stunden lang unter Druck auf 230 — 250°, so erhält man 

 eine gelbe durchsichtige Harzmasse von Honigconsistenz, welche 

 ihrer Hauptmasse nach aus salzsaurem Methylanilin besteht. 



C 6 H 5 .HHN.HC1+CH 3 .0H = C 6 H 5 .CH 3 .HN.HC1 + H 2 0. 



Einen Tag lang auf 330° erhitzt, hat sich der Röhreninhalt 

 vollständig verändert. An Stelle des durchsichtigen, zähflüssigen 

 Harzes ist eine feste, schön krystallinische Masse getreten; das 

 secundäre Salz hat sich in primäres verwandelt. Die Krystall- 

 masse löst sich im Wasser fast ohne Rückstand; auf Zusatz von 

 Alkali steigt die Base als braunes Öl auf die Oberfläche der Flüs- 

 sigkeit. Wird die Olschicht von der Salzlösung abgenommen und 

 im Wasserdampfstrom destillirt, so geht ein farbloses Liquidum 

 über, welches in der Vorlage alsbald zu einer blendend weifsen 

 Masse von Toluidin erstarrt. In dieser Reaction entstehen nur 

 wenige Nebenproducte. 



Das so erhaltene Toluidin zeigt nach dem Umkrystallisiren 

 aus Wasser den Schmelzpunkt 45°. Es wurde zum Überflusse 

 noch durch eine Platinbestimmung identificirt. Der Formel 



2 [(C 6 H 4 . C H 3 ) IL N . H Cl] . Pt Cl 4 



entsprechen folgende Werthe: 





Theorie. 



Vers ii eli. 



Platin 31.51 



31.33. 



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