380 
GesammtsHzung 
Die Entscheidung der Frage, ob sich bei der Einwirkung von 
Chlorniethyl, Broimnethyl und Jodmethyl auf Anilin Monoraethyl- 
anilin bilde, unterlag jetzt keiner Schwierigkeit mehr. 
In seiner xVbhandlung über die Darstellung des Monomethyl- 
anilins lasst Hr. Kern das Ergebniss seiner Versuche über diese 
Frage in folgenden Worten zusammen: „Ich halte es mit diesen 
Versuchen demnach für vollkommen erwiesen, dass bei der Ein- 
wirkung von Jodmethyl auf Anilin unter keinen Verhältnissen Mono- 
thylanilin entsteht und halte ich dies mit dem von mir schon früher 
Mitgetheilten^) zusammen, so darf ich mich wohl allgemein dahin 
ausdrücken, dass durch Eiinvirkung von Chlor-, Brom- und Jod- 
methyl auf Anilin kein Monomethylanilin erhalten wird, sondern 
dass die Substitution , wie schon damals ausgesprochen, sich stets 
auf die beiden Amidwasserstolfatome des Anilins erstreckt, und 
zwar so, dass das einmal angegriffene Anilinmolecul sofort in Dime- 
thylanilin übergeführt wird.“ 
Meine eigenen Versuche haben zu folgenden Resultaten geführt: 
Versuch mit Chlormethyl. Das Chlormethyl wurde nach 
der vortrefflichen Methode von C. E. Groves durch Einleiten von 
trockner Salzsäure in reinen Methylalkohol bei Gegenwart von Zink- 
chlorid dargestellt. Es strich durch mehrere Flaschen, welche Alkali 
enthielten, dann durch Wasser, welches keine saure Reaction mehr 
annahm und endlich durch Schwefelsäure, um mit Anilin zusammen- 
zutreten. 150 Gr. der trocknen Base waren in 3 kleine Ballons 
vertheilt, deren jeder seinen Rückflusskühler hatte, so dass man 
das Anilin während der ganzen Operation im Sieden erhalten konnte. 
Nach zwei Stunden traten erhebliche Mengen von Chlormethyl aus 
dem letzten Ballon aus; so dass die Operation unterbrochen wer- 
den konnte. Beim Erkalten erstarrten die Flüssigkeiten in Folge 
reichlicher Ausscheidung eines Chlorhydrats. Es wurde nunmehr 
trockner Äther eingebracht, und auf diese Weise 100 Gr. reinen 
salzsauren iVuilins erhalten, aus denen sich die Menge des zur Wirk- 
samkeit gelangten Chlormethyls zu 39 Gr. berechnet. Die ätheri- 
sche Lösung lieferte mit verdünnter Schwefelsäure noch 41.2 Gr. 
Sulfat, so dass aus dem Chlorhydrat und Sulfat zusammengenoramen 
98.2 Gr. Anilin wiedergewonnen wurden, also nur 51.2 Gr., für 
die Bildung von Methylanilinen, zur Verwendung gekommen waren. 
’) Kern, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft VIII, 771. 
