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Gesammtsitzung 
in anderer Richtung anfüliren. Reim Erhitzen von reinem salz- 
saurem Dimethylanilin erhielt er nämlich nicht, wie man der For- 
mel nach 
C« II5 . N (CII3), . II CI = Co II3 . NII CII3 + CH3 CI. 
erwarten sollte, Monomethylanilin , sondern er behielt stets unver- 
ändertes Dimethylanilin und Anilin zurück, also der Formel ent- 
sprechend 
2 Co II5 N (CIl 3)2 . HCl = Co II5 N (CIl3)3 -f- Co II5 NIL, -f- 2CH3 CI.« 
Im Sinne der oben entwickelten Ansicht über den Mechanismus 
der Methylirung und Entmethylirung liess sich kaum bezweifeln, 
dass grade wie in auf'steigender Linie der Bildung des Dimethyl- 
anilins die des Monomethylanilins vorausgeht so auch iti abstei- 
gender Linie, das Anilin erst aus dem zunächst erzeugten Mono- 
methylanilin entstehe 
Co II3 N (CII3),, . IICl = Co II3 NII CII3 + CII3 CI 
Co II 5 NII CH3 . HCl = Co II3 NIL + CII3 CI 
und es war zu erwarten, dass man bei der Entmethylirung das 
Zwischenglied ebensogut würde nachweisen können, wie dies bei 
der Methylirung gelungen war. Wenn Hrn. Ad. Weber bei seinen 
Untersuchungen das Auftreten des Monomethylanilins entgangen 
ist, so erklärt sich dies auf dieselbe Weise wie die erfolglose Be- 
mühung des Hrn Kern bei den seinigen. 
Die Frage liess sich indessen durch einen einfachen Versuch 
entscheiden. Zu dem Ende wurden 100 Cr. trockenen Dimethyl- 
anilins in wasserfreiem Äther gelöst und mit Salzsäuregas behan- 
delt. Das als krystallinische Masse ausgeschiedene Chlorhydrat 
wog 129.5 Cr. Der Theorie nach hätten 130.1 Cr. erhalten wer- 
den sollen. Als dieses Salz der Destillation unterworfen wurde, 
entwickelten sich alsbald Ströme von reinem Chlormethyl, dem 
keine Salzsäure beigemischt war. Cleichzeitig ging ein flüssiges 
Product über. Als die Destillation erlahmte, wurde die Operation 
unterbrochen. Der Rückstand in der Retorte erstarrte zu einer 
Krystallmasse , welche fast nur aus salzsaurem Anilin bestand. 
Das Destillat, in welchen» sich ebenfalls Krystalle von salzsaurem 
Anilin abgesetzt hatten, wurde mit Alkali versetzt um die Basen 
abzuscheiden, und in ätherischer Lösung mit verdünnter Schwefel- 
säure behandelt. Das ausgeschiedene Anilinsulfat wog 15 Gr., 
