16 CONSIDGRAZIONf SOPRI GLI ACIDI DELLA SERIE ACRILICA 



H. Gostitazione degli acidi crotonici isomeri. 



In qnel che precede si sono sempre considerati gli atomi di carbonio quadriva- 

 lenti e saturi , e si è ammesso che nei composti della serie acrilica vi siano due 

 atomi di carbonio congiunti fra loro per due affinità. Però tutti sanno che sono co- 

 nosciuti dei casi in cui si è forzati ad ammettere l'esistenza del carbonio bivalente 

 non completamente saturo (1): gli esempi più chiari ne sono l'ossido di carbo- 

 nio e tutta la serie dei formonitrili recentemente scoperti e studiati da Gautier e 

 da Hofmann. 



È pure conosciuto qualche caso d'isomeria che si spiega supponendo che in uno 

 dei due composti due atomi di carbonio siano congiunti per due affinità, mentre 

 che nell'altro l' unione ha luogo per una affinità solamente ed uno degli atomi di 

 carbonio funziona da bivalente. In queste relazioni si trovano forse l'etilene cloru- 

 rato ed il cosi detto cloroacetene di Harnitz-Harnisky. Queste considerazioni mi por- 

 tano ad ammettere nell'acido crotonico recentemente preparato da StaceAvicz (2) un 

 atomo di carbonio bivalente. Infatti Stacewicz ha scoperto che trattando con 1' ar- 

 gento un miscuglio di acido monocloroacetico e di cloroacetene si forma un acido 

 della composizione del crotonico : 



GHoCl (JHj (C2H3) 



I + CHjOl -+- 2 Ag = 2 Ag CI + I 

 COOH OOOH 



Ora per rappresentare la costitnzione di un composto C2H3CI non sono possibili che 

 le seguenti tre forinole (ammettendo, come é indubitato, che le quattro affinità del- 

 l'atomo del carbonio siano equivalenti): 



I. 



II. 



III. 



CH2 



II 



esci 



CHs 



1 



CH2C1 



1 



COI" 



GH" 



La formola I è quella del cloruro di vinile, cosicché per il cloroacetene bisogna 

 scegliere fra le altre due. Ora, il cloroacetene si forma per l'azione dell'ossicloruro 



(1) Le espressioni carbonio bivalente carbonio non completamente saturo sono prese indistin- 

 tamente l'una per l'altra. Inoltre non è considerala la possibilità dell' esistenza di composti con- 

 tenenti due atomi di carbonio congiunti fra loro per una affinità, ed aventi ciascuno una affinità 

 ancora libera. 



(2) Zeitschr. fùr Chemie, N. F. V, 321,' giugno 1869. 



