RICERCHE SOPRA I DERIVATI DEM,' ISATINA 37 



Anche il prodotto dell'azione dell'etilanilina sull'isatina è analoga ai composti che 

 ho ottenuto coll'azione di questa base sopra altre aldeidi: 



N ( C 2 H 3 . C° H 3 N j C 2 H 3 . C« H 3 



' C s H 3 NO ! C H u 



N ì C 2 H 3 . 0° H 3 N \ C 2 H 3 . C° H 3 



Etilfeniliniesatina Euantilidéndietildifenamina. 



Le proprietà basiche sono già poco pronunziate nei derivati basici delle aldeidi 

 ordinarie e nei derivati ammoniacali (idramidi) esse si manifestano appena; le idra- 

 midi sottoposte all'azione degli acidi si scompongono facilmente nei costituenti. Questa 

 decomposizione si compie facilmente anche nei derivati ammoniacali dell'isatina e le 

 proprietà basiche sono perciò quasi sparite. Come eorpi appartenenti alla serie fenica 

 si osserva d'altra parte che l'idrogeno dell'ossidrile si presta piuttosto alla sostitu- 

 zione metallica. 



Le correlazioni accennate nelle formule precedenti d'una parte tra l'acido isamico 

 e l'isamamide, e d'altra parte tra l' isatilime e l' isatimide vengono confermate dal 

 fatto che coll'azione dell'isatina si riesce a trasformare l'isamamide in isatimide. L'isa- 

 mato ammonico che perde dell'acqua a temperatura elevata, e si trasforma in isa- 

 mamide, fa nascere dell'isatimide se questa reazione si eseguisce in presenza di un 

 eccesso d'isatina. Sei grammi d'isatina furono trasformati in una soluzione concentrata 

 d'isatato potassico e ad essa fu aggiunto un eccesso di una soluzione concentrata e 

 calda di solfato ammonico , per preparare l' isatato ammonico secondo il metodo di 

 Laurent. La massa fu evaporata sul bagno maria e trattata coli' alcool; la soluzione 

 alcoolica fu disseccata parimente a 100°. 11 residuo d'isatato, e d'isamato ammonico 

 fu nuovamente disciolto in poco alcool assoluto bollente e dopo 1' aggiunta di altri 

 quattro grammi d'isatina si riscaldava nel tubo chiuso durante un giorno a 110°. Il 

 prodotto denso, che rinchiuse ancora della sostanza non disciolta, fu disseccata sul 

 bagno maria e trattato poi tre volte coli' acqua tiepida. Non si può adoperare del- 

 l'acqua bollente, siccome questa trasforma tutta la massa in una materia resinosa. 

 L'acqua estrae di preferenza dei solfati inorganici, dell'isatina e forse un poco d'isa- 

 mato ammonico non trasformato. Il residuo insolubile nell'acqua si estrae coll'alcool 

 assoluto bollente. La parte insolubile è una resina bruna che rinchiude fra altri corpi 

 anche dell' imasatina poco solubile nell' alcool. La soluzione alcoolica rossa dà come 

 prima cristallizzazione dell'isatina e dell'isamamide non trasformata. La seconda cri- 

 stallizzazione di color arancio, ricristallizzata poi dall'alcool assoluto, da una polvere 

 gialla risplendente ed anco la terza cristallizzazione dà un altro poco di questa so- 

 stanza. Le acque madri rinchiudono una sostanza poco cristallina, senza dubbio una 

 mescolanza di parecchi dei corpi descritti dal Laurent. I dieci grammi d'isatina for- 

 nivano soltanto due grammi della polvere gialla cristallina; essa ha le reazioni e la 

 composizione dell'isatimide: 



