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gine nell'azione del cloro sull'alcole assoluto. Si era supposto che in questo caso si 

 forma dapprima dell'aldeide, e che quindi l'aldeide per la successiva azione del cloro 

 si trasforma in dorale. Ma 1' esperienza diretta non confermò tale supposizione , e 

 Wurtz per l'azione del cloro sull'aldeide ottenne cloruro di acetile. 



Più tardi Lieben, avendo ottenuto per l'azione del cloro sull'alcole acquoso i de- 

 rivati clorurati dell' acetale, ha spiegato la formazione del dorale supponendo che 

 dapprima si faccia l'acetale triclorurato, e che in seguito per l'azione dell'acido clo- 

 ridrico l'acetale triclorurato si scinde in cloniro di etile ed in tricloroaldeide (do- 

 rale) secondo la seguente equazione : 



0» CI' H Jjj! J£ -+- 2 H CI = 2 CI C 2 H 5 ■+- H* 4- C 2 H CI 3 0. 



Questa spiegazione è confermata da una parte dal fatto, osservato da Stas, della 

 esistenza dell'acetale fra i prodotti dell'azione del cloro sull'alcole; e dall'altro lato 

 dalla scomposizione, osservato da Wurtz e da Beilstein, dell'acetale in acetato eti- 

 lico ed in aldeide, per l'azione dell'acido acetico cristallizzabile. 



Io mi sono proposto di verificare coli' esperienza la supposizione del professore 

 LiebeD, studiando la trasformazione degli acetali clorurati in presenza degli acidi, 

 e nello stesso tempo di preparare per questa via i derivati clorurati dell' aldeide. 



Ho scelto P acetale bi clorurato che si prepara facilmente per l' azione del cloro 

 sull'alcole a 80°, come ha scoverto Lieben (1). Ho sottomesso questo composto alla 

 azione dell'acido solforico, ed ho cosi ottenuto l'aldeide biclorurata CHC1 2 C0H, isomero 

 del cloruro di cloroacetile ottenuto da Wurtz. La reazione è espressa dall'equazione 

 seguente : 



CH Ci 2 CH q^I J' -t- 2 SO 2 5Jh = 2 S0 S JJJ, H5 -+■ H 2 + CH CI 2 COH. 



Questa reazione conferma la supposizione che nell'acetale biclorurato i due atomi 

 di cloro sono connessi collo stesso atomo di carbonio, ciò che del resto è analogo a 

 quel che si è osservato negli altri prodotti clorurati delle serie grasse. 



Ecco ora alcune particolarità delle mie esperienze. 



Per preparare l'acetale biclorurato si fa passare una corrente rapida di cloro dn- 



il bicloroacetone : infatti Riche ha trovato per densità di vapore di tale corpo il numero 4,35 in 

 media. Il bicloroacetone bolle verso 120°, e la sua densità di vapore teorica è 4,39. 



Inoltre Saytzcff e Glinsky hanno recentemente ottenuto (Zeitschrift fur Chemie , Neue Folge , 

 D. Ili, S. 675) trattando l'etilene monoclorurato con l'acido ipocloroso un corpo che hanno cre- 

 duto di potere considerare come l'aldeide monoclorurata; però tale composto non distilla sema 

 scomposizione, ed essendo l'aldeide triclorurata e la biclorurata de' corpi volatili, mi è permesso 

 di metterne in dubbio l'esistenza, finche altri fatti non l'abbiano confermata. 



(1) Annales de Chimie et de Physique, t. LII, p. 313, 1858. 



