78 ALCALOIDI DERIVATI DALL' ALCOOL BENZILICO 



Non fu posto mai in dubbio che l'anilina e la toluidina, derivaudo da due corpi omo- 

 loghi per trasformazioni simili, dovessero anche essere omologhe tra loro. Difatti 



Benzene Toluene 



C*HsAzO- G*Hi-jtotO* 



Nitrobenzene Nitrotoluene 



C«H S A3H* CWAzH*- 



Auilina Toluidina 



Dunque ciò che fu dimostrato intorno alla costituzione di uno di tali alcaloidi fu 

 applicato per analogia all' altro , e le numerose esperienze consecutive hanno sempre 

 meglio confermato questa completa loro somiglianza ed il parallelismo tra i loro de- 

 rivati. 



Sin dal 1843 il signor Laurent, che avea studiato il fenol, ed Hofmann, che veniva 

 studiando l'anilina, posero insieme in evidenza la relazione esistente tra il primo e la 

 seconda, avendo trasformato il fenato ammonico in acqua ed anilina, come un sale am- 

 monico nella corrispondente amido. Difatto 



C R H a O-+- A s H 3 = H l + C« H * A z IP. 

 Fenol Anilina 



il che fu più tardi confermato dalla trasformazione inversa , poiché sottomettendo 

 l'anilina all'azione dell'acido nitroso che suole convertire le amidi nei corrispondenti 

 acidi, si ottenne il fenol. 



I rapporti tra l'anilina ed il benzene da un lato, ed il fenol dall'altro, furono espressi 

 supponendo l'esistenza di un radicale (7° H s analogo ai radicali alcolici, che fu detto 

 da Laurent fenile, il cui idruro sarebbe il benzene, e l' idrato, alcool corrispondente, 

 il fenol. 



L'analogia fece allor prevedere che si sarebbe trovato un corpo che avesse con la 

 toluidina le medesime relazioni, che il fenol ha coli' anilina. 



Tale corpo fu annunziato nel 1851 da Stadeler col nome di acido tamilico , poi 

 meglio studiato e caratterizzato da Williamson e Fairlie nel 1854, e chiamato cresol 

 o idrato cresiìico : si disse eresile il radicale C H 1 omologo del fenile. 



Sin da che furono scoverti gii alcaloidi artificiali di Zinin, venne l'idea di conside- 

 rarli come appartenenti al tipo ammoniaca, nella quale un atomo d'idrogeno fosse stato 

 sostituito dal fenile, o da altri radicali analoghi. 



A confermare questa idea cooperò la scoverta di Wurtz, il quale per l'azione della 

 potassa su i cianati dei radicali alcoolici ottenne alcaloidi energici, derivati dall'am- 

 moniaca per sostituzione di un atomo d' idrogeno con 1' uno o 1' altro dei radicali al- 

 colici. Bentosto Hofmann impegnato nel lavoro sull'anilina trovò un metodo più sem- 

 plice di sostituire l'idrogeno per mezzo di un radicale alcolico, tacendo agire sulla 



