Ul'VLOHU DElflVA'Tl DALL' ALCOOL BKNZILICO 7!) 



materia idrogenata, a conveniente temperatura, il joduro, o il bromuro, o cloruro di 

 esso radicale. Con questo mezzo dimostrò clic poteano successivamente sostituirsi tutti 

 e tre gli atomi d'idrogeno dell'ammoniaca con uno stesso, con due, o con tre diversi 

 radicali alcolici. Ed applicando ciò all' anilina, potè sostituire i due atomi d' idrogeno 

 che rimanevano o coli' etile, o col metile, o coll'amile. 



11 fatto che il fenile era capace di sostituire l'idrogeno dell'ammoniaca, dando mi 

 alcaloide, come t'accano i radicali degli alcoli propriamente detti, parve confermare là 

 idea di Laurent cioè, che il fenol fosse analogo agli alcoli; non ostante che non fosse 

 mai riuscito avere l' aldeide e 1' acido corrispondente, né fosse cosi facile eterificarlo. 

 Per la medesima ragione si raccolsero in una sola famiglia l'anilina e gli omologhi con 

 la metilammiua, etilammina e con le altre monoammine alcoliche, non curandosi della 

 gran diversità di energia e di reazioni che vi era tra gli uni e gli altri alcaloidi. 



Però la base su cui si fondava questo ravvicinamento degli alcaloidi di Zinin con 

 quelli di Wurtz fu scalzata, quando verso il 1853 e 1854, scovertosi da un lato l'al- 

 cool henzilico (1), e dall'altro l'isomero di esso, il vero omologo del fenol, il cresol, si 

 poterono comparare i derivati dell'uno con quelli dell'altro : allora non potè rimanere 

 alcun dubbio, che i fenol costituiscono una classe di corpi del tutto diversa dagli al- 

 coli propriamente detti. 



I caratteri generali che fauno differire 1' una dall' altra queste due classi di corpi 

 possono riassumersi come segne : 



1. — Tutti gli alcoli monoatomici danno per ossidazione l'aldeide e l'acido corrispon- 

 dente; i fenol non fanno ciò; 



2. — Tutti gli alcoli si eterificano per l'azione diretta di alcuni acidi , fra i quali, 

 l'acido cloridrico, i radicali alcolici prendendo il posto dell'idrogeno metallico di essi; 

 — I fenol non fanno ciò : difatto per ottenere il cloruro di fenile C' c H s CI e quello 

 di eresile non basta l'azione dell'acido cloridrico, ma bisogna quella del cloruro di fo- 

 sforo come pei cloniri dei radicali acidi; 



3. — I fenol si avvicinano agli acidi più degli alcoli : difatti per l'azione della potassa 



C° H 3 C IP 

 sul fenol e sul cresol si ottengono il fenato, e cresilato potassico jr 0, jr 0> 



e tali composti hanno in contatto dell' acqua una stabilità intermedia tra i veri sali 

 e i derivati metallici degli alcoli, scomponendosi a caldo e non a freddo , sovratutto 

 in presenza di un eccesso di alcali; 



4. — Gli alcoli in contatto dell'acido nitrico, (quando non si ossidano,) danno i ni- 

 trati dei radicali alcolici, i quali tendono a riprodurre gli alcoli primitivi; 



I fenol, all'opposto, danno prodotti successivi di sostituzione, nei quali invece di 1, 

 2, 3 H sonvi 1, 2, 3 Az O 2 . In tali derivati nitrici i caratteri acidi dei fenol sono 



(1) Cannizzaro (1853), Ann. der Cliem. u. Pbarm. LXXXVIII. (1834) Idem XC. 1855, 

 Nuovo cinisnto J, 



