156 RICERCHE SULLA COSTITUZIONE DSLl'aLCOOL AN'ISICO 



geno (1); si può auche tenere il radicale libero (2) (C a II 9 0) 2 che ho chiamato ani- 

 setile; il cianuro d'esso dà un acido che ha la composizione dell'omologo dell'anisko (3). 

 Avendo dimostrato che l'alcool anisico conteneva un solo ossidrile HO alcoolico era 

 importante decifrare come e con che fosse legato l'altro atomo d'ossigeno contenuto 

 nel cosi detto radicale. Il problema può essere risoluto studiando tanto l'acido anisico 

 quanto l'alcool corrispondente. Fondandosi sulla decomposizione del primo in acido car- 

 bonico e fenato metilico, furono emesse varie ipotesi sulla relazioni della serie anisica 

 con altre, tra le quali ipotesi vi fu anche la seguente : le serie anisica deriva dalla 

 benzoica sostituendo ad un atomo d'idrogeno l'ossimetile C H 1 0. Difatto 



"& v 



C'jEPO C H 1 (C H s 0) 



Alcool benzilico Alcool anisico 



o ossimetilobenzilico 



C'M'O 2 CH\CH*0)0* 



Acido benzoico Acido anisico 



o ossimetilobenzoico 



Per verificare tale ipotesi in compagnia di Antonio Rossi, allora mio assistente, in- 

 trapresi alcune esperienze che io narrerò. 



Esse furono dettate dal seguente ragionamento. 



Il toluene biclorico C H s CI 2 (sia o no identico al clorobenzol) deve considerarsi 

 come cloruro di clorobenzile C IP CI, CI. 



Partendo da esso se si sostituisce CI del radicale con l'ossimetile CH' i O si dovrebbe 

 ottenere l' etere cloridrico dell' alcool anisico, se si sostituisce anco il secondo atomo 

 di cloro con lo stesso ossimetile si dovrebbe ottenere l'etere misto metilo-anisico. 



Difatto 



C & CI Cloruro di benzile 

 CROCICI Cloruro di clorobenzile 

 C E G (CH S 0) CI Cloruro di anisetile 

 C 7 H 6 (CH r '0)CH 3 Etere misto metilo-anisico. 



Non riescendo a farsi nel toluene biclorico la sostituzione successiva dei due ossi- 

 metili a' due atomi di cloro, non si potè verificare se il primo prodotto di tal sosti- 



li) Sull'alcool anisico e su due nuove basi ossigenate che ne derivano. S. Cannizzaro 

 Comptes-rendus de l'Académie, t. L, p. 1100, giugno 1860. 

 (2) Sui radicali degli alcooli aromatici. Cannizzaro e Rossi. 

 Ibid. t. LUI, pag. 541, sett. 1861. 



(3 Sull'alcool anisico e sopra un nuovo acido omologo allo anisico. Cannizzaro 

 Ibid t. LI, p. 606, ottobre 1860. 



