134 METODO PER LA TRASFOKMAZIONE 



Cloruri. Basta perciò ricordarsi, clie gl'ioduri sottoposti all'azione dell'acido iodidrico 

 solìrono una sostituzione inversa, come lo ha dimostrato pel primo Kekulè. 



Si può ammettere che la reazione dell'acido iodidrico sul cloroformio si faccia nel 

 seguente modo : , 



CHCF + 3HI = CHF -+- 3HG1 

 ■ • CHI' -+- HI = OHM'- + P. 



Egli è molto probabile che la seconda equazione dia ragione della formazione del- 

 l'ioduro di metilene, osservato dall'Hofmann, riscaldando l'iodoformio in un tubo chiuso 

 e poscia distillando con acqua. 



La trasformazione del cloroformio in ioduro di metilene, ed i risultati di già ot- 

 tenuti nella trasformazione dei cloruri C"H-''"*''C1 in ioduri per mezzo dell'acido io- 

 didrico ci lasciano pensare che la reazione sia generale. Solo si può prevedere, ot- 

 tenersi dalla reazione o l' ioduro od il corrispondente idruro , secondoché l' ioduro 

 formatosi è più o meno facilmente intaccato dall'acido iodidrico. Si possono qui a 

 priori distinguere due casi. 



1. Il cloruro è facilmente trasformato in ioduro dall'acido iodidrico, mentre l'ioduro 

 si trasforma in idruro difficilmente e solo ad una temperatura alquanto elevata. In 

 tal caso, se si conduce bene l'esperienza, si ottiene solo ioduro senza traccia di idruro^ 

 Ciò è quanto avviene per l'azione dell'acido iodidrico sul cloruro di etile, cloruro di 

 butile ecc. 



2. Il cloruro è difficilmente intaccato dall'HI e solo ad alta temperatura, mentre 

 r ioduro corrispondente è facilmente , e di già a bassa temperatura trasformato in 

 idruro. In questo caso non si ottiene traccia di ioduro ed il prodotto della reazione 

 è solo idruro. Questo avviene per l'azione dell'acido iodidrico sui prodotti di sosti- 

 tuzione clorurati dei benzole come appare da quanto segue. 



L' azione dell' acido iodidrico sul cloroformio appartiene simultaneamente ai due 

 casi. Il cloroformio è facilmente intaccato dall'acido iodidrico ed il suo cloro si so- 

 stituisce coll'iodo, ma uno dei 3 atomi di iodo che vi entrano viene ancor più fa- 

 cilmente sostituito dall'idrogeno. L'ioduro di metilene si può considerare come idro- 

 iodoformio. 



Per esaminare la generalità del metodo di trasformazione dei cloruri nei corri- 

 spondenti ioduri, e nello stesso tempo per provare la esattezza delle dette conclu- 

 sioni parvemi interessante di sottomettere al trattamento dell'acido iodidrico i clo- 

 ruri della serie aromatica. Mi proposi pure di approfittare di questo metodo per ri- 

 cercare la costituzione del cloruro di carbonio di Juliu. 



Come è noto Hugo MilUer ha osservato (1) che il percloruro di benzole ottenuto 

 da lui ha gran rassomiglianza col cloruro di carbonio di Juliu e che probabilmente 



(l) Jahresber. fiir 1864, S. 324. 



