NBIiLE SOSTANZE AROMATICHE 215 



2. Elementi Invalenti, 

 Se alcune o tutte le vaieuze libere del nucleo vengono saturate per mezzo del- 

 l'ossigeno, ogni atomo di quest'ultimo, essendo bivalente, deve portare seco il ma- 

 teriale necessario per soddisfare alla sua seconda valenza, e deve a tal efl'etto tra- 

 scinare seco almeno un atomo monovalente, p. e. d'idrogeno: 



H. /H H. M IL /H 



/ \ / \ / \ 



1I_0 e— 0— H H— 0-0 0— 0-H HO— C— OH 



'^'-''^ ^'-^^ %-/ 



H^ ^H H^ ^H ho/ ^OH 



Cosi risultano i fenoli mono-, bi-,... es-atomici seconda il numero degli ossidrili (OH) 

 che si contengono nel nucleo. 



Questi prodotti di sostituzione divengono cosi simili agli alcooli terziarii, e si com- 

 prende come sotto l'influenza di un ossidante non possano trasformarsi in aldeidi, 

 in acidi od in acetoni , essendo indispensabile per tale trasformazione la presenza 

 d'idrogeno unito al medesimo atomo di carbonio, che contiene l'ossidrile. 



In questi fenoli l'idrogeno, appartenente al nucleo della benzina, può come nella 

 benzina stessa, essere sostituito da CI, Br, I, ecc. ottenendosi in questo modo i pro- 

 dotti di sostituzione dei fenoli, ecc. 



H. /CI Br. /Br 



\C = C/ \C = C'^ 



/ \ y \ 



Br— C C-OH HO— C C— OH 



l/ \h Br/^ \h 



Cloro-bromo-iodo-fenol Tri-bromo-r esorcina 



L'ossigeno colle sue due valenze può saturare una valenza d'un primo nucleo ed 

 una d'un secondo, divenendo cosi il legame fra due residui della benzina 



% = c/^ % = c/° 



/ \ / \ 



H-C e — — C C— fl 



% ^ % ^ 



h/'~'\h h/'"'\h 



Etere del fenol 



