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in secondo luogo si \mò proporre di spccilicarc iiiaggiornicnte questi posti di 

 sostituzione, cercando da quanti atomi d' idrogeno delia primitiva molecola di l)en- 

 ziiui gli elementi o gruppi sostituenti siano separati fra loro. Nella sua più grande 

 generalità questo secondo problema potrebbe denominarsi la determinazione del luouo 

 eiiiHico dei residui sostituenti. 



In quella occasione io aveva già dichiarato possibile, benché sembrasse a prima 

 vista inaccessibile, anche la soluzione di quest'ultimo problema per mezzo di un 

 sufficiente numero di esperimenti convenientemente scelti. 



Da quel tempo il numero dei fatti sicuri crebbe cosi considerevolmente che per 

 molti casi la soluzione del primo problema venne raggiunta ed inoltre io potei nel 

 1867 indicare in una memoria presentata all'Accademia del Belgio e pubblicata nel 

 suo Bullettino (]), una via che doveva necessariamente condurre alla soluzione del 

 secondo. Frattanto il celebre chimico Baeyer (2) cui si debbono le più importanti 

 scoperte sperimentali relative a questa parte della chimica organica, spiegando la 

 formazione del mesitilene mediante tre molecole di acetone, che ad alta tempera- 

 tura si uniscono fra loro eliminando tre molecole di accana, venne alla conclusione 

 che il mesitilene deve essere riguardato come benzina, nella quale tre atomi alter- 

 nativi d' idrogeno sono sostituiti da tre gruppi metili. 



Dall'altro lato Graebe (3) sviluppando un' ipotesi emessa da Dewar e da Erlen- 

 meyer intorno alla costituzione della naftalina , ipotesi che fin ad un certo punto 

 sembra aver egli rigorosamente dimostrato mediante i risultati sperimentali d'un 

 suo bellissimo lavoro su questa sostanza , dedusse che i due carbossili dell' acido 

 ftalico sostituiscono nella molecola della benzina due atomi vicini d'idrogeno. 



Combinando quest'ultima deduzione con quella sopra indicata del Baeyer e con al- 

 tre simili considerazioni , egli credè potere stabilire che nei derivati bisostituiti i 

 gruppi sostituenti trovausi in posizioni vicino nella serie degli orthoderivati , rap- 

 presentata dall' idrochinone, mentre che sono separati da un atomo d'idrogeno nei 

 metaderivati dei quali fa parte la pirocatechina, e trovausi in posizioni opposte nella 

 serie della resorcina ossia dei paraderivati. 



Cosi il problema del luogo chimico sarebbe stato definitivamente risoluto pei de- 

 rivati bisostituiti e nuove esperienze parrebbero superflue. Io credo però, non ostante 

 la probabilità di qualcuna delle deduzioni del Baeyer e del Graebe, che nessuna di 

 esse possa dirsi rigorosamente dimostrata. Oltre a ciò nel concatenamento delle de- 

 duzioni non vi è sempre una necessaria figliazione. Di fatto non pare si possa am- 

 mettere qual prova decisiva della costituzione del mesitilene il modo di sua forma- 

 zione per mezzo dell'acetone. Imperocché la reazione fra tre molecole relativamente 

 semplici, che operano tra loro ad alta temperatura con eliminazione di una parte 



(1) Bulleiin de l'Académie de Belgique, voi. XXIV, pag. 167. 



(2) Ann. chem. pharm., voi. CXL, pag. 306. 



(3) Ibidem, voi. CXLIX, pag. 25. 



