234 KATTI TER SERVIRE AU, \ DETERMINAZIONE DEL LDOGO CHIMICO 



qualche certezza stabiliti (1), i quali si oppongano 'àW ammissione dell' uguaglianza, 

 quest'ultima, dietro l'esempio di Kekulé, come l'ipotesi la più semplice, senz'altro è 

 stata quasi generalmente ammessa. Per mezzo delle considerazioni seguenti si riesce 

 a togliere quest'incertezza. 

 I tre acidi ossi-benzol-forraici Go Hj ; -m^jr conosciuti sotto 1 nomi di acido ossiben- 



zoico, acido salicilico ed acido paraossibenzoico, mediante eliminazione di anidride 

 carbonica cioè sostituendo al residuo formico COOH un atomo d'idrogeno H, si tra- 



sformano nel medesimo (2), ossibenzol o fenol C^ H4 1 „ ,0 CoHg.OH; per conse- 

 guenza nei tre acidi in questione il posto occupato dall'ossidrile fenico deve essere 

 sempre lo stesso od almeno perfettamente simile e di egual valore, epperò la causa 

 dell'isomeria dei tre acidi non si può più cercare in una diifereuza assolata nel po- 

 sto occupato da questo gruppo, ma si deve attribuire sia ad un'eventuale diversità 

 nei posti occupati dal residuo formico, sia alle diverse posizioni relative di questo 

 residuo e dell'ossidrile, od in terzo luogo insieme ad ambedue queste condizioni. 



Se ora si sostituisce nei tre sopradetti acidi all'ossidrile fenico il cloro, e si sot- 

 tomettono le tre modificazioni isomeriche , cosi ottenute, dell'acido monochloroben- 



SCl 

 ^QQjT all'azione dell'amalgama di sodio, si ottiene come risulta dalle 



esperienze di Beilstein (3), da tutte e tre il medesimo acido benzoico Cj H5 . COOH e 

 non tre modificazioni diverse, come avrebbe dovuto aversi, se vi fosse stata qualche 

 differenza nel valore dei tre posti occupati negli acidi primitivi dal residuo formico. 

 Si vede da ciò che l'isomeria è intimamente legata all'esistenza di due gruppi 

 sostituitori e cessa ogni qualvolta al posto di uno di questi gruppi si rimetta un 

 atomo d'idrogeno. Indichiamo per brevità con H" il posto occupato dell'ossidrile fe- 

 nico, e trovato identico nei tre acidi sopradetti; e con H^ =H!' =11- i tre posti 

 occupati dal residuo formico rispettivamente nei medesimi tre acidi salicilico, ossi- 

 benzoico e paraossibenzoico, come si è dimostrato sarà : 



R^ ==Ry = H- 



(1) Non possiamo considerare come tali quelli contenuti nelle asserzioni di .luiigfleisck [Zeit- 

 schr. fiir Chem. H. F. I, pag. 672, II, pag. 221), e di Otto, (Ann. Chem. Pharm., voi. i4t, pag. 107) 

 sulla esistenza di due modificazioni isomeriche della benzina pentaclorurata. Il Jungfleisch non 

 ha dato che una nota preliminare senza aver finora fornito le prove; e dell'incertezza dei risultali 

 di Otto il lettore potrà da sé convincersi, leggendo Ann. Cium. Pharm., voi. 143, pag. 327, Zellschr. 

 fùr Chem., N. F. 1867, pag. 141, ihid., 1868, pag. 624. Raccomandiamo all'attenzione del lettore il 

 seguente brano: «Ho nuovamente avuto un' occasione per osservare come una quantità relativa- 

 mente piccolissima di una materia straniera possa cambiare le proprietà d'un corpo » ecc. Ann. 

 Chem. Pharm., 143, pag. 229, nota. 



(2) All'identità del fenol ottenuto per scomposizione dell'acido salicilico dell'acido ossiben- 

 zoico non può essere mosso dubbio dopo le esperienze di Graebe, (.4wi. Chem. Pharm., voi. 139, 

 pag. 144 e 14S), che l'acido ossibenzoico fornirebbe il medes'mo fenol segue dalla sintesi di que- 

 sto acido realizzata col fenol ordinario (Koerner, Bullcl. Acad. Belyique, X.\1V, pag. 133). 



(3) Ann. Chem Pharm., voi. 128, pag. 272; voi. 132, pag. 309. 



