240 FATTI PER SERVIRE ALLA DETERMINAZIONE DEL LOOGO CHIMICO 



contenenti ambedue i gruppi CHj e Az H.^ in sostituzione di due atomi d'idrogeno se- 

 parati da un terzo, e le quali per assimilazione d'idrogeno si convertano in due pro- 

 dotti diversi: 



CH3JJJJ (jHsjjjj 



Il I Ij I 



h/ \ e ^ \az Hi E,kz^ \ C ^ \h 



I I . 



H H 



Adunque mentre da questo modo di vedere di Kekiilé sulla costituzioue del nucleo 

 segue una differenza tra i prodotti formati per sostituzione dei posti 1 2 ed 1 3 

 con quelli che .contengono sostituiti rispettivamente i posti 1 6 ed 1 5, e dovreb- 

 bero esistere cosi 5 modificazioni per un prodotto bisostituito, finora se ne sono ot- 

 tenuti soltanto 3 ; ed inoltre nel dimostrare l'uguaglianza dei sei posti si è giunti 

 ad un risultato clie direttamente prova non esistere differenza tra i posti 1,2, 

 da 1, 6, ed i 1, 3, da 1 , 5 : il quale risultato, spogliato dalle condizioni delle 

 esperienze, nella sua più semplice forma potrebbe essere espresso come segue: uel 

 luetabromofenol, che si ottiene dal metaiiitrofeuol per sostituzione del gruppo Az 0, 

 di questo con un atomo di bromo, può essere introdotto un gruppo Az 0^ in ma- 

 niera, che il prodotto si trasformerebbe nuovamente in metanitrofeiiol, se si risosti- 

 tuisse al bromo l'idrogeno; sicché esistono nel fenol riguardo all'ossidrile due posti 

 ognuno dei quali per la sostituzione di un gruppo Az 0-. fornirebbe il metanitrofe- 

 nol. Nullnmeuo sarebbe possibile che tra questi prodotti esistessero delle differenze 

 di tale sottigliezza da essere sfuggite all'osservazione; ma finché queste non saranno 

 constatate, dovremo necessariamente ritenere quei corpi identici fra loro, e per con- 

 seguenza considerare l'ipotesi di Kekulé sulla costituzione del nucleo aromatico non 

 in perfetta armonia coi dati sperimentali. 



È superfluo dichiarare che questo disaccordo tra l'esperienza e l' idea di Kekulé 

 riguardo alla costituzioue del nucleo, non ha influenza di sorta sull'esattezza della 

 sua teoria. 



Se nelle esperienze di Huebner, concernenti la trasformazione dell'acido benzoico in acido 

 antraniiìco , le due modificazioni isomeriche dell' acido nitrobromobenzoico , che per so- 

 stituzione inversa del bromo e riduzione del gruppo AzO» in AzHj , fornivano ambedue 

 dell'acido antranilico, forinavansi in realtìi, come Hiiobnor ammette, dalla medesima mo- 

 dificazione dell'arido monobromurato orto, si avrebbe una nuova prova (ter l'idenlilà dei 

 prodotti provenienti dalla sostituzione dei posti 1 2, ed 1 3, rispettivameiile con (|uelli 1 6, 

 ed 1 5, e si giungerebbe inoltre a dimostrare definitivamente che nei paraderivali i posti 

 sostituiti sono opposti. 



