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Ili. Siiliai cosHIiizione tlcila pst'iido-loluiilina. 



In una noia precedente (1) l'eci conoscerò i risultati di alcune esperienze intra- 

 prese in vista di preparare degli isomeri della toluidina; dimostrai che l'azione del- 

 l' idrogeno nascente sopra il nitrobroniotolucnc , i)reparato per mezzo del bromoto- 

 lucne cristallizzato , dà luogo alla lorniazione d'un alcaloide isomero alla toluidina 

 ordinaria; feci vedere inoltre la grande rassomiglianza della base nuova colla pseudo- 

 toluidina del signor RosenstiehI, di maniera che l'identità di questi due corpi è molto 

 probabile. Per constatare quest'ultimo punto con certezza incominciai a stabilire 

 coir esperienza i rapporti che esistono fra la pseudo-toluidina e le serie di deri- 

 vati bisostituiti della benzina, ed ottenni i risultati seguenti. 



Se si satura una soluzione acquosa di nitrato di pseudo-toluidina, contenente un ec- 

 cesso di questo sale in sospensione, con gas acido nitroso, avendo cura che il mi- 

 scuglio sia ben raffreddato, questo sale si discioglie senza sviluppo di azoto, Aggiun- 

 gendo indi un eccesso di acido solforico diluito (1 ac. Vj. ficq.) e ben raffreddato alla 

 soluzione ottenuta, e precipitando il tutto per mezzo dell'alcool assoluto e dell'etere 

 anidro, si ottiene il solfato d' un diazotoluene nuovo, in lunghi aghi piatti e per- 

 fettamente bianchi. Questo coiuposto lavato con etere , sciolto nell' acqua e trat- 

 tato con acido idroiodico sul bagno-maria, fornisce una nuova modificazione del to- 

 luene iodurato che corrisponde alla serie degli ortoderivati, e che può essere facil- 

 mente purificato sottomettendolo alla distillazione dopo averlo lavato con una solu- 

 zione acquosa di potassa e con acqua. Questo iodotoluene è incoloi'o , liquido alla 

 temperatura ordinaria, presenta l'odore della iodobeuzina e dà coll'acido nitrico senza 

 perdere dell'iodio un prodotto nitrato ben cristallizzabile. Sottomesso all'azione ossi- 

 dante d'un miscuglio di bicromato di potassa e di acido solforico, esso viene attaccato 

 lentissimamente trasformandosi cosi in acido ortoiodobenzoico fondente a 172",5. Nello 

 stesso tempo si forma una piccola quantità di bi-iodo-bicressile o bi-iodo-bibenzile. 

 L'acido iodobenzoico cosi ottenuto, si converte in acido ossibenzoico per la fusione 

 con potassa. 



La pseudo-toluidina di RosenstiehI deve dunque essere considerata come orto-amido 

 nietilbenziua, mentre che la toluidina ordinaria potrebbe essere distinta come para- 

 amidometilbeuzina; e si hanno i rapporti seguenti: 



C, H, 



CHj . 



Az H.. 



Oc H, 



COOH. 



CI 



Ce H, 



COOH. 



AzH, 



C. H, 



COOH. 



OH 



^, H, 



. OH, . 



OH 



tv, H, 



OH . 



OH 



orto- 

 Pseudotoluidina 

 Ac. clorobenzoico 

 Ac. amidobenzoico 

 Ac. ossibenzoico 

 Ortocresol 

 Idrochinone 



para- 

 Toluidina ordinaria 

 Ac. clorodracilico 

 Ac. amidodracilico 

 Ac. paraossibenzoico 

 Cresol del catrame 

 Resorcina 



■meta- 

 (mauca) 



Ac. clorosalilico 

 Ac. antranilico 

 Ac. salicilico 

 (manca) 

 Pirocatechina 



(1) Giornale di Scienze Nat. ed Econom., voi. V, pag. 111. 



