382 RICEECHE SVI PEKIYATI DELLA NAFTALINA 



bibromonaftalina in aghi splendenti, sottilissimi, fusibili 78-79", la quale benché abbia 

 aspetto diverso pare identica con quella fusibile 81-82°. 



Da ciò si vede che per l'azione del bromo sulla naftalina si formano almeno 

 tre bibromonaftaliue. Non ho potuto ancora separare la quarta che sarebbe quella 

 di Jolin fusibile 60,5-61°. E. Meldola (1) ha dimostrato che la sua bibromonaftalina 

 fondente a 64" e preparata dalla bibromonaftilamina (2) non è identica colla bibro- 

 monaftalina contenuta nella porzione fusibile 68-70" e proveniente dall'azione del 

 bromo sulla naftalina. 



Preparando le bibromonaftaline nel modo indicato ho osservato che spesse volte 

 ■si produce il tetrabromuro C^" S" JBr'. Br'' di Laurent; basta infatti trattare il pro- 

 dotto della reazione con etere, il quale scioglie bene il miscuglio delle bibromonaftaline, 

 mentre lascia indisciolto una polvere cristallina poco solubile nell'etere anche a caldo: 

 questo composto si colora in rosso e fonde già a 110-120° sviluppando bromo ed 

 acido bromidrico. Cristallizza dall'etere bollente. 



Gr. 0,2397 di sostanza diedero 0,4442 di AgBr. 



Cioè: 



Trovato " Calcolato per 



C'H'Br'-.Br' 



Br. 7„ 78,85 79,19. 



Facendo passare dell'aria satura di vapori di bromo sulla naftalina contenuta 

 in un lungo tubo raffreddato con acqua, si sviluppa anche in questo caso molto acido 

 bromidrico e si ha un miscuglio delle bibromonaftaline, dal quale pili facilmente 

 che nel primo caso si può separare la porzione fusibile 82°. Operando in questo 

 modo non si produce il tetrabromuro sopra accennato, e difatti il prodotto si scioglie 

 totalmente e con facilità nell'etere. 



Sciogliendo la naftalina nel solfui'o di carbonio e poi trattandola col bromo, indi 

 scaldandola lino a che cessa lo sviluppo di acido bromidrico, ed in ultimo anche sino 

 a che sia scacciato il solfuro di carbonio , si ha un prodotto che è anch'esso un 

 miscuglio di bibromonaftaline, tra cm quella fusibile a 129". 



Il Dott. Piutti preparò nel mio laboratorio circa l'"'\500 di monobromo- 

 naftalina, trattando a freddo col bromo la naftalina sciolta nel solfuro di carbonio. 

 In questa preparazione si osservarono alcuni prodotti secondari , tra i quali almeno 

 due bibromonaftaline, quella fusibile a 82" ed un'altra 126-127". La determinazione 

 del bromo per la porzione fusibile a 126-127" diede: 



Trovato Calcolato 



Bromo "/„ 54,65 55,90. 



Nella mia breve nota pubblicata nel 1881 dissi che, preparando la a mono- 

 bromonaftalina col metodo di Glaser, insieme alle due bibromonaftaline fusibili 82° 

 e 130°,5 separai un altro prodotto fusibile a 68° e che non avevo ancora esaminato. 



(I; Journal of the Chemical SodUi/, 1883, p. 1. 

 (2) Berichla, tom. XI, p l'JUi e XII, p. VM. 



