386 RICEECHE SUI BERIYATl DELLA NAFTALINA 



ha egualmente il tetrabromuro , bianchissimo. Una determinazione di bromo diede 

 gr. 0,2688 di sostanza fornirono gr. 0.4981 di bromuro d'argento. (1) 

 Trovato Calcolato 



(0 



Bromo °/o 78,83 79,18 .■ 



Invece sciogliendo separatamente nell'etere il bromo e la bibromonaftalina poi 

 mescolando le soluzioni non si precipita il te trabromuro. 



In modo identico operai colla bibromonaftalina fusibile 130°, 5 ed il bromo ; la 

 massa si scioglie solo in parte, sviluppa più presto un poco d'acido bromidrico e trat- 

 tando il prodotto con etere tutto si scioglie senza precipitare traccia di tetrabromuro. 



È evidente dunque che il tetrabromuro C^" H'' JBr^. Br" conùsponde alla bibro- 

 monaftalina fusibile 82° ; esso ha la composizione e tutti i caratteri di quello che 

 ottiensi dal prodotto greggio dell'azione del bromo sulla naftalina. 



Tenendo conto di questi fatti credo di aver trovato un altro modo di separare 

 le bibromonaftaline costituenti il miscuglio grezzo dell'azione del bromo sulla naftalina. 



II. — Azione dell'acido nitrico 

 sulla bibì-omonaftalina fusibile a 81-82°. 



L'azione dell'acido nitrico sulla bibromonaftalina greggia (miscuglio di isomeri) 

 fu studiata da Laurent, il quale ottenne una bibromonitronaftalina impura. 



Io esperimentai come segue : la bibromonaftalina fusibile a 81-82" fu trattata per 

 porzioni di 25 gr. con 230 gr. di acido nitrico a 1,4 ; si scaldò a fuoco diretto sino ad 

 ebullizione. Dopo circa '/^ ora a un'ora di ebullizione tutta la massa è sciolta e si svi- 

 luppano abbondantissimi vapori rossi. Occorrendo, si aggiunge altro acido nitrico e si 

 continua l'ebullizione. Il liquido alquanto raffreddato fu versato in acqua fredda per 

 precipitare la bibromonitronaftalina che è un miscuglio di diversi nitrobromoderivati. 

 La soluzione acquosa acida filtrata fu evaporata a fuoco nudo poi a b. m. sino a secco ; 

 anche ridotto a secchezza il residuo, sviluppa pochi vapori rossi. Il residuo fu trattato 

 con poca acqua e di nuovo evaporato. Kipreso con poca acqua fredda forni un residuo 

 bianco cristallino, poco solubile, che contiene un acido bibromoftalico. Le acque madri 

 contengono uno o foi'se due acidi monobromo-mononitroftalici. 



La quantità di proietto che si ottiene è piuttosto piccola. Da 25 gr. di bibro- 

 monaftalina alcune volte ottenni 2 gr. circa di acido bibromoftalico, altre volte 4 gr. 



n O O TT 

 Acido bibromoflalieo C^ H^Br'^ nnmj- — ^ ^"^ polvere bianca cristallina, 



solubile nell'acqua bollente, dalla quale cristallizza male. 



gr. 0,4072 di sostanza fornirono 0,4700 di AyBr. 



Trovato Calcolato pir 



cnr-Br{cooHy- 



Bromo °'„ 49,70 49,36 . 



(i; Analiai fatta dal B ir. Dacco.mo. 



