388 RICERCHE SUI DERIVATI DELLA NAFTALINA 



L'anidride bibromoftalica si scioglie a caldo nell'acqua e la soluzione è aci- 

 dissima. È poco solubile nell'etere, solubile nell'alcool specialmente a caldo. Scaldata 

 lentamente con fenol ed acido solforico, poi sciolto il prodotto nella potassa o soda, 

 fornisce una magnifica colorazione porporina- violetta ; colorazione dovuta senza dubljio 

 ad una ftaleina bibromurata. 



Questa anidride bibromoftalica che io preparai nel 1876, fu poi ottenuta anclie 

 da Meldola (1) dalla nitrobibromonaftalina di Jolin, trasformandola in amidoderivato 

 ed ossidando questo con acido nitrico. 



La formazione di questi bibromoderivati dimostra ad evidenza che i due Br 

 della bibromonaftalina fusibile 81-82° sono contenuti in un solo nucleo. Di più 

 Jolin dalla a monobromonaftalina C^"!!^ J3r ottenne una bromonitronaftalina fusibile 

 85° la quale evidentemente contiene Br in a; come vedremo più innanzi questa bro- 

 monitronaftalina per riduzione con stagno ed acido cloridrico fornisce una bromo- 

 amidonaftalina che ha l'odore e tutti i caratteri della naftilamina e forma sali, quindi 

 deve contenere NH' egualmente in a. Jolin ha trasformato la sua bromonitronaftalina 

 col perbromuro di fosforo in bibromonaftalina fusibile 81-82°. Evidentemente questa 

 deve essere rappi'esentata con: 



Br 



L'acido bibromoftalico da me ottenuto sarà quindi: 



Br 



COOH 

 COUH 



Br 



Acidi tnonobì'OmoilìOìlonilì'ofldfìci. — Le acque madri acide dalle quali si separò 

 l'acido bibromoftalico contengono uno o forse due acidi monobromonioiionitroftalici 



COOH 

 C'H' NO' Br <. „^^ „: Queste acque evaporate lasciano un magma cristallino so- 

 lubile in giallo nell'acqua. Il sale baritico precipitato con cloruro di bario o ammo- 

 niaca deflagra per l'azione del calore. Questo sale fu di nuovo acidulato con acido 

 solforico ed estratto con etere. Dall'etere separai due porzioni , una più colorata e/., 

 l'altra meno |B. Disseccati nel vuoto restano in forma di massa cristallina. 



(1) I-oc. cit. 



