390 KIC'EF.CHE SVI DERIVATI DELLA NAFTALINA 



III. Azione dell'acido cromico 

 sulla bibi'omonaftalina fusibile 81-82°. 



Si conosce un solo bibromonaftochinone preparato da Diehl e Merz per l'azione 

 del bromo e del jodo snll'a naftol o sul dinitro - a - naftol (1). 



Era interessante di vedere se si otteneva un bibromochinone dalla bibromonaftalina 

 fusibile 81-82", e se questo cliinone era identico o diverso da quello di Dielil e Mer>;. 



Per l'azione dell'acido cromico sulla bibromonaftalina fusibile 81-82" si formano 

 due prodotti bibromurati ben cristallizzati. Si eseguisce l'ossidazione come segue; 

 sciolgonsi 30 grammi di bibromonaftalina in circa 800 gr. di acido acetico glaciale 

 e si mescola questa soluzione con circa 60 gr. d'acido cromico sciolti in circa 400 gr. 

 d'acido acetico glaciale ; dal miscuglio si sviluppa molto calore e già a freddo ha 

 luogo l'ossidazione, che si compie scaldando circa un"ora a b. m. Il liquido, di un 

 bel verde smeraldo, si diluisce con 4-5 volumi d'acqua sino a che non intorbida più. 

 Si precipita cos'i il bibromonaftochinone che si raccoglie su filtro e si lava. Il liquido 

 filtrato, evaporato a b. m. fino a scacciare quasi tutto l'acido acetico, lascia un residuo 

 che si riprende con poca acqua fredda. Bimane una polvere cristallina bianco-verdastra 

 indisciolta, la quale raccolta su filtro e lavata con acqua si ridiscioglie nella liscivia 

 di soda caustica bollente. La soluzione rossastra acidulata con acido cloridrico deposita 

 dei piccoli cristallini prismatici che dopo essere stati ben lavati si ricristallizzano 

 dall'alcool bollente, scolorando, se occorre, con carbone animale. Questo corpo ha la 

 composizione della liibromoftalide. 



Se si impiega una quantità minore d'acido cromico, come ad esemi^io 30 di 

 bibromonaftalina per 30 d'acido cromico, allora insieme al bibromonaftochinone si 

 separa una quantità più o meno abbondante di bibromonaftalina inalterata. 



Bifiromoììdftocllinone C^" H'' Br 0' . — Il prodotto greggio precipitato dalla solu- 

 zione cromica coU'acqua si ricristallizza dall'alcool bollente, dal quale si ha in begli 

 aghi gialli. Si può separare, anche per distillazione, col vapor d'acqua. Evaporando 

 a b. m. l'alcool madre, questo si colora in rosso. 



Per cristallizzazione dall'alcool si ha un prodotto fusibile 171-173° che all'analisi 

 diede i risultati seguenti : 



I. Gr. 0,3155 di sostanza diedero 0,4431 di anidride carbonica e 0,0482 

 di acqua. 



II. Gr. 0,2736 di sostanza fornirono 0,3269 di bromuro d'argento. 



t)a cui: Calcolato per 



I. II. C'H'Br-O'- 



C =38,26 V- 38,00 



H= 1,65 — 1,26 



Br= - 50,84 50,65. 



(I) Berichte, T. XI, p. KiG'i. 



