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Ballò (1), senz'altro afibriiia, clic il bioiuo trasforma la nitronaftaliiia in Itibi-o- 

 monaftaliiia. 



Gerliardt (2), ri[)ortaiulo le es|)orionzc di Laurent, dice che la uitronaftalina 

 aembra essere trasformata in bibromoiiaftalina. 



Abolendo conoscere la hibromonaftalina che si forma in queste condizioni o se si 

 formano più isomeri, ho dovuto studiare completamente questa reazione. Ho osservato 

 che i prodotti che si formano sono numei'osi e che difficilmente si riesce alla trasfor- 

 mazione iu hibromonaftalina. La uitronaftalina impiegata fondeva completamente a 

 58,5-59" e fu preparata coi metodi Piria, Roussin e D'Aguiar; s'adoprò anche 

 della uitronaftalina commerciale che era abbastanza pura. Si ottennero sempre gli 

 stessi prodotti. 



Entro largo pallone si fecero reagire molecole uguali di nitronaftalina e bromo 

 versando questo a poco a poco mediante imbuto a chiavetta. Nel principio non si 

 osserva quasi nessuna reazione, ma poi si sviluppa calorico e la massa emette abbon- 

 danti fumi d'acido bi'omidrico. Dopo poco tempo la reazione è vivissima ; il liquido 

 bruno che si ottiene si solidifica in massa solida cristallina dalla quale si toglie l'acido 

 bromidrico con una corrente d'aria ed anche scaldando a b. m. La massa solida che 

 si ottiene si tritura e poi si lava con poco alcool per togliere una materia bruna ; 

 il residuo quasi bianco si scioglie a caldo in molto alcool con carbone animale, dal 

 quale cristallizzano dei bellissimi aghi gialli di monobromomononitronaftalina. Dalle 

 acque madri si ha un prodotto dal quale per replicati frazionamenti si separano degli 

 aghetti gialli di una bibromonitronaftalina fusibile 96,5-98°. 



Quando si tratta il prodotto della reazione coll'alcool e si ha l'avvertenza di scio- 

 gliere adagio adagio, rimane al fondo una polvere bianca, pesante, insolubile, formata 

 da, almeno, due prodotti di addizione. Questa polvere cristallina si separa anche quando 

 si ridiscioglie poco a poco nell'alcool il residuo dell'evaporazione delle acque madri 

 della bromonitronaftalina. Questi prodotti di addizione si formano anche quando s'im- 

 piega un po' più di bromo. La loro quantità è sempre però relativamente piccola. 

 In alcune operazioni impiegando anche un po' meno di bromo della quantità calcolata 

 si ottiene insieme, a poca bibromonitronaftalina, il solito prodotto bianco poco solubile 

 nell'alcool, che è una miscela di 2 tetrabromuri. 



MonobromomlronaflaUlìa fusibile 122,5". — Questa verrà descritta più innanzi. 



BibromOììilrOìiaflaliM C^" H° Br N 0' . — Come fu detto più sopra questa sostanza 

 si trova nelte acque madri della cristallizzazione della monobromonitronaftalina. Ne 

 ottenni solamente una piccola quantità. Si forma principalmente quando si impiega 

 un po' di bromo iu eccesso. 



Cristallizza dall'alcool in piccoli aghi gialli insolubili nell'acqua, solubili nel- 

 l'alcool ed etere; fusibili a 96,5-98° in liquido incoloro; scaldata al disopra della 

 temperatura di fusione manda vapori rossi. 



(1) Das Naphtalin und seine Derivate, Bi-aunsweig, 1870, pag. 24. 



(2) Cliim. Organ., T.III, p.4/|7. 



Serie IL Tom. XXXV. 



