896 RICERCHE SUI DERIVATI DELLA NAFTALINA 



All'analisi diede i risultati seguenti : 



I. Gr. 0,212 di sostanza diedero 0,192 di CO' e 0,038 di H'O. 

 II. » 0,3705 » » 9,7'-'^- di azoto a 733,5"""- a 18°. 



III. >^ 0,1775 » » 0,2740 di bromuro d'argento. 



Da cui : Calcolato per 



I. II. ni. C'H'NO'.JBr' 



C =24,67 — — 24,34 



H = 1,98 — — 1,42 



N = — 2,88 — 2,83 



Br= — — 65,69 64,91. 



Il composto X fatto bollire per 3-4 ore con alcool a 94 "/„, in piccola parte si 

 altera dando acido broraidrico ed una materia bruna facilmente solubile nell'alcool. 

 ma la maggior parte si trasforma nel suo isomero. Infatti , dopo lunga ebiillizione 

 non si trova più nel liquido il composto fusibile a 130", 5, ma si depone una polvere 

 cristallina, pesante, che dall'alcool bollente si ha in prismi corti, fusibili a 172-173" 

 con tutti i caratteri del composto y. Una combustione diede i risultati seguenti: 



Gr. 0,1364 di sostanza diedero 0,2097 di AgBr. 



Cioè : Trovato Calcolato 



Bromo "/„ 65,38 64,91. 



Scaldando questo tetrabromuro in bagno d'olio- a 171-173", fonde e svibippa 

 bromo ed acido bi'omidrico. Cessato lo sviluppo del gas il liquido rosso si consolida 

 in massa cristallina quasi tutta gialla; la perdita di peso fu di poco più del 50 "/o- 

 Il prodotto della reazione sciolto in alcool fornisce degli aghi gialli fusibili 121,5- 

 122°, 5 che hanno tutti i caratteri della monobromonitronaftalina, ma non si trova 

 nessun prodotto bianco come dal tetrabromuro (3. Si trovò solo una piccola quantità 

 di sublimato in aghi gialli che fondevano 55-61" e che probabilmente erano di mono- 

 nitronaftalina. 



La reazione in questo caso avrebbe avuto luogo totnìmente nel senso dell'equa- 

 zione seguente: 



C"'H'NO\ JBr' = C" //" Br NO' -+- HBr h- B r. 



La perdita di peso calcolata sarebbe di 49 'Va- 

 llo ottenuto dunque tre tetrabrorauri di nitronaftalina isomeri, cioè: 



Punto di fiisiono 

 130,5— 13r,ó, 

 142 _143°,5, 

 7= » 171 —173". 



(5 = 



L"c< si trasforma in parte nell'isomero [i per l'azione del calore e nell'isomero y 

 per ebuUizione con alcool. 



Con molecole eguali di nitronaftalina e bromo e nelle condizioni in cui ho 

 esperimentato, non si produci' una ljil>romonaftaliiia. 



