vom 23. Januar 1868. 15 



Destillation des Naphtylamin-Oxalats mit Leichtigkeit in einem 

 eisernen Cyankaliumtopfe vorgenommen werden kann. Das 

 angewendete Gefäfs fafste etwa 8 bis 10 Kilo, des Satzes, 

 allein wegen des starken Aufbläliens beim Erhitzen wurden nur 

 etwa 4 bis 5 Kilo, auf einmal der Destillation unterworfen. 

 Auf die Oeffnung des Topfes wurde eine eiserne Platte auf- 

 lutirt und mit Schrauben befestigt; ein in die Deckplatte zuvor 

 eingepafstes Gasrohr führte die Destillationsproducte in die 

 Vorlage. Im Anfange der Operation ging Wasser und etwas 

 Naphtalin über, welches man entweichen liefs. Bald aber er- 

 schien eine ölige Flüssigkeit, welche beim Erkalten erstarrte, 

 und aus einem Gemenge von Naphtylformamid, Naphtyloxa- 

 mid, Naphtylaminoxalat, Naphtylamin, Naphtalin und Wasser 

 bestand. Dieses Destillat wurde in einer grofsen mehrhalsigen 

 Flasche aus Steingut, wie sie für die Verdichtung der Salpeter- 

 säure gebraucht -werden, mit concentrirter Salzsäure Übergossen 

 und nunmehr einem raschen Dampfstrom ausgesetzt, indem man 

 Sorge trug, die entweichenden Dämpfe durch eine Serpentine 

 zu verflüssigen. Mit dem verdichteten Wasser condensirten 

 sich gleichzeitig reichliche Mengen eines dunkelbraunen, fast 

 undurchsichtigen Oeles, welches im Wasser untersank. Dieses 

 Oel erwies sich bei genauer Untersuchung als der erwartete 

 neue Körper, für welchen ich unter Berücksichtigung seiner 

 Zusammensetzung den Namen Cyannaphtyl vorschlage. 

 Die Verbindung war jedoch noch mit erheblichen Mengen Naph- 

 talins und endlich mit etwas Chlorblei (von den Bleiröhren 

 des Apparates herrührend) verunreinigt. Die Reaction war 

 gleichwohl der Hauptsache nach in derselben Weise von Statten 

 gegangen, wie bei dem Anilin und Toluidin, deren Verhalten 

 ich in meinem früheren Aufsatze ausführlich angegeben habe. 



Es war aus dem primären Naphtylaminoxalat zunächst 

 Naphtylformaniid entstanden 



H 7 -j C HO-j 



h In = c 10 H r [i 



H J H J 



(C O VM C, ° Ht 1 C HCP l 



H J0 2 + H ^N = C 10 H T } 



welches sich unter Abspaltung eines Wassermoleculs in Cyan- 

 naphthyl verwandelt hatte : 



