464 Gesammtsitzung vom IG. Juli 1868. 



Der Gedanke lag daher nahe, das Anilin auf das Guanidin 

 einwirken zu lassen. 



Trocknes chlorwasserstoffsaures Guanidin löst sich mit 

 Leichtigkeit schon beim gelindesten Erwärmen in Anilin auf. 

 Erhitzt man diese Lösung zum Sieden, so entwickeln sich 

 Ströme von Ammoniak. Lüfst man, sobald, die Ammoniak- 

 entwicklung nachgelassen hat, erkalten, so erstarrt die Flüssig- 

 keit zu einer weifsen Krystallmasse, welcher Wasser chlor- 

 wasserstoffsaures Anilin entzieht. "Wird der Rückstand in 

 siedendem Alkohol gelöst, so scheiden sich beim Erkalten pracht- 

 volle Krystallnadeln eines indifferenten, weder in Säuren noch 

 Alkalien löslichen Körpers aus. 



Die Analyse dieser Verbindung führte genau zu der Formel 



C 13 H 13 N = C. r !* 3 N 3 . 



Dies ist aber die Zusammensetzung des Melanilins, von 

 welchem sich der neue Körper in seinem ganzen Verhalten 

 auf das bestimmteste unterscheidet. 



Es findet also hier eine unerwartete Isomerie statt. 



Bei der Einwirkung des Toluidins auf das salzsaure Gua- 

 nidin zeigen sich vollkommen ähnliche Erscheinungen. Auch 

 hier tritt unter Ammoniakentwicklung ein schönkrystallisirtcr 

 weifser, völlig indifferenter Stoff auf, dessen Zusammensetzung 

 wahrscheinlich mit derjenigen des Metoluidins identisch ist, 

 während die Eigenschaften beider Körper vollkommen von ein- 

 ander abweichen. 



Ich begnüge mich, diese Isomerien angedeutet zu haben, 

 unterlasse aber, da ich die mitgetheilten Beobachtungen weiter 

 zu verfolgen gedenke, schon jetzt irgend welche Betrachtungen 

 über die Natur dieser Isomerie anzustellen. 



Angesichts der beschriebenen Ergebnisse mufsten für einen 

 Augenblick Zweifel über die Identität der durch die Einwirkung 

 des Anilins auf den Harnstoff entstehenden diphenylirten Ver- 

 bindung mit dem in anderen Reactionen sich bildenden Diphe- 

 nylharnstoffe in mir aufsteigen. Vergleichende Versuche haben 

 indessen dargethan, dafs die auf den verschiedenen Wegen ge- 

 wonnenen diphenylirten Harnstoffe vollkommen identisch sind. 



