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27. Juni 1878. 459 



Im Verfolg dieser Untersuchungen habe ich neuerdings auch 

 die Einwirkung von Orthodiaminen auf Aldehyde studirt. 1 ) Schon 

 früher hatte Schiff 2 ) Metatoluylendiamin und Aldehyde in Re- 

 action gebracht und die so entstehenden Körper beschrieben. Durch 

 meine Untersuchungen hat sich nun aber herausgestellt, dass auch 

 bei dieser Umsetzung die Orthoverbindungen sich wesentlich an- 

 ders verhalten als ihre Isomeren, obgleich sie zunächst Körper von 

 derselben Zusammensetzung liefern wie diese. Es lässt sich näm- 

 lich in allen Fällen die Zersetzung durch folgende Gleichung dar- 

 stellen : 



C 6 H 4 ^; -+- 2C 7 H 6 = C 6 H 4 N 2 (C 7 H 6 ) 2 + 2H 2 0. 



Der Unterschied liegt hier darin, dass die Reactionsproducte im 

 Fall der Orthoverbindung wohl charakterisirte beständige, salz- 

 bildende organische Basen darstellen, während die aus Meta- und 

 Paradiaminen entstehenden Körper durch verdünnte Säuren wie- 

 der in ihre Componenten: Diamin und Aldehyd gespalten wer- 

 den. Diese Verschiedenheit des Verhaltens der Reactionspro- 

 ducte geht so weit, dass die einen — die beständigen Basen der 

 Orthoderivate, welchen ich den Namen Aldehydine beigelegt ha- 

 be — sich nach einer Methode darstellen lassen, durch welche die 

 anderen nicht gebildet werden. Es entstehen nämlich die Aldehy- 

 dine auch beim Erwärmen der salzsauren Salze der Orthodiamine 

 mit Aldehyden im Wasserbad. Da nun aber diese Diamine zwei- 

 basisch, die entstehenden Aldehydine einbasisch sind, so entweicht 

 bei der Reaction Salzsäure, die sich leicht nachweisen lässt. Ja, 

 es konnte sogar diese Salzsäureentwicklung beim Erwärmen auf 

 100° von Diaminchlorhydraten mit Bittermandelöl als Kriterium 

 dafür, ob ein Diamin der Orthoreihe angehöre oder nicht, benutzt 

 werden. In dieser Beziehung habe ich kürzlich bei sieben Diami- 

 nen experimentelle Entscheidungen geben können 3 ), welche mit frü- 

 heren Ansichten durchaus übereinstimmen. Heute kann ich hin- 

 zufügen, dass ich durch Anwendung derselben Reaction auf u und 



J ) Ber. d. ehem. Ges. 11, 590. 



-) Jahresber. d. Chemie 1865, 429. 



3 ) Berichte d. ehem. Ges. 11, 600. 



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