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laterale et le noyau aromatique (trait pointille) puis migration de ce dernier 

 vers I'atome de carbone prive de son halogene. On devrait ainsi obtenir, 

 avec raccoarcissement du cycle, les aldehydes suivantes correspondant 

 respectivement aux deux iodbydrines ci-dessus : 



/^j |CH — CHO /\ CH — CHO 



I J lcH» l i JcH» 



Inexperience a montre que, seule, 1'iodhydrine (II) derivee de l'a[3-dihy- 

 dronapblaline conduit a 1'aldehyde prevue (IV); par contre, avec 1'iodhy- 

 drine (I) derivee de l'indene, il ne se fait aucun derive aldehydique : il n'y 

 a pas transposition. Cette exception n'etait pas tout a fait inattendue; en 

 effet, parnii les composes aromatiques a noyaux condenses, on ne connait 

 pas de derives dont le cycle Literal soit en C% et il parait peu vraisemblable 

 que la formation de tels cycles soit possible. 



Quant a 1'iodhydrine du [^-glycol tetrahydronaphtalenique, isomere de 

 1'iodhydrine <x(3 (II), nous avons constate que sous Taction du nitrate 

 d'argent, elle ne donne pas lieu a transposition; c'est la un fait analogue a 

 ce qui se passe avec les iodbydrines de structure identique derivees de 

 l'estragol et du safrol ('). 



1. lodhydrine de Vhydrindene glycol; action du nitrate d'argent. — Celte 

 iodhydrine, obienue par action de HgO et I sur l'indene en solution etheree, cristal- 

 lise par evaporation du solvanl (F. 120"). Cette solution, agitee avec une solution 

 aqueuse concentree de NO'Ag. reagit energiquement avec formation d'iodonitrate 



de HI mais surloul double reaction avec formation d'elher mononitrique de I'hydrin- 

 dene glycol, liquide huileux non distillable. Celui-ci, saponifie, fournit le glycol cor- 

 respondant (F. i5 7 °-i5S°) dec.it par Weissgerber ( 2 ). A cote de cet ether nitrique, 

 principal produit de la reaction, r»n observe la formation d'un produit iode (F. 108 - 

 109°) provenant probablement de 1'elimination de HI entre deux molecules d'iodhy- 



2. lodhydrine du glycol tetrahydronaphtalenique <x£> (II); action du nitrate 



