SEANCE DU 8 MARS Ic,20. 5o,3 



6° 2.3.5-trimethylbenzene-azo-indoxyl. F. vers 245°. 

 7° a-naphtalene-azo-indoxyl. F. vers 202°. 

 8° (3-naphtalene-azo-indoxyl. F. vers 220 . 



Toutes ces fusions sont accompagnees de decomposition et les tempe- 

 ratures indiquees ne peuvent etre qu'approximatives. 



Ces composes sont assez solubles dans les solvants usuels; maisils cristal- 

 lisent difficilement de leur solution saturee a chaud. lis sont egalement un 

 peu solubles a chaud dans les alcalis aqueux et en sont precipites par le gaz 

 carbonique. Les solutions sulfuriques ont des nuances assez ternes, peu 

 caracteristiques. lis precipitent par Teau de leurs solutions acetiques et 

 sous cet etat teignent la laine et lasoieen nuances de plus en plus profondes 

 a mesure que le poids moleculaire augmente, ce qui permet de verifier la 

 regie de Nietzki. 



Nous avons effectue la reduction alcaline de ces corps. Baeyer avait 

 reduit le premier d'entre eux par la poudre de zinc en milieu alcalin. La 

 solution filtree est jaune vert et se reoxyde a Fair en donnant de l'indigo. 

 II doit y avoir formation d'indoxyle, c'est-a-dire que la soudure du groupe 

 azoi'que a du s'effectuer en position 2 sur le noyau indolique. 



Nous avons repete cette experience et verifie les resultats de Baeyer. 

 D'autre part, la reduction par rhydrosulfite de soude en milieu alcalin 

 nous a permis d'isoler avec le premier terme de la serie, de I'aniline, de 

 Tammoniaque et de 1'indirubine comme produit de reoxydation. 11 est 

 probable que la coupure de la molecule s'eftectue d'abord entre les deux 

 atomes d'azote, car autrement on obtiendrait de la phenylhydrazine qui, 

 dans ces conditions, n'est pas reduite en aniline et en ammoniaque. 



Baeyer donnait a ces corps une constitution d'azoiques. Sandmeyer 

 reproduisit le benzene azo-indoxyle par un procede brevete en Allemagne 

 par la maison Geigy ('). Cette preparation fut reprise par Heller ( 3 ). 

 II traitait la solution benzenique de Ta-anilide de l'isatine par la phenylhy- 



Nous avons repete Fexperience et verifie que ce produit etait bien 

 identique a celui obtenu a partir du diazobenzene. Cette synthese peut 

 faire penser aux constitutions H et III. 



Nous avons done a hesiter entre trois formules : Formule azoique (I); 



vetallemand, Kl. 12 p., n° 113981. 



1 Deuts. chem. Ges., t. 40, 1907, p. 1298. 



