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formule phenylhydrazine (II) et fonuule hydrazinique (III ) 



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Baeyer et Heumann ( ' ) se sont montres partisans de la premiere formule, 

 Sandmeyer et Heller partisans de la seconde. On n'a pas encore envisage 

 la possibility de la troisieme. 



La formule I permet d'expliquer la coloration de ces corps. En effet, les 

 auxochromes OH et NH etant relies indirectement au chromophore 

 — N = i\ — par un system e de doubles liaisons conjuguees sont dans une 

 position particulierement favorable au developpement de la couleur et 

 doivent avoir leur action bathochrome habituelle. D'autre part, la dissolu- 

 tion de ces corps dans les alcalis aqueux est violacee. Cette dissolution 

 s'effectue sans transposition, car la teinte s'approfondit legerement, comme 

 cela est la regie quand on remplace l'auxochrome OH par Pauxochrome 

 plus puissant ONa. La formule II n'est pas compatible avec la coloration 

 des produits obtenus. En effet, sous cette forme, un auxochrome 

 puissant (phenylaminogene) serait relie directement a un chromophore 

 (— G — N — ). On sail que dans ces conditions il y a generalement dimi 

 nution de la coloration, c'est-a-dire que le corps obtenu devrait etre moins 

 profondement colore que l'isatine elle-meme (le chromophore — CN - 

 etant a peu pres de meme force que — CO — ). Ce fait est parfaitemem 

 verifie pour la fi-phenylhydrazone de l'isatine qui n'est que jaune, alorsqu< 

 l'isatine elle-meme a une couleur fauve. Par contre, la teinte obtenuen'auraii 

 rien de surprenant si Ton admettait la formule III. 



La couleur observee ressemble en effet d'une maniere frappante a celle 

 de l'anilide de l'isatine en solution benzenique de couleur rouge violacee e 

 dont la constitution sous cette forme est analogue a la formule III. Mais c< 

 que la formule I est seule capable d'expliquer, ce sont les proprietes pheno 

 liques des benzene-azo-indoxyles : la solubilite de ces composes dans le: 

 alcalis et leu: precipitation par le gaz carbonique. 



(*) Heumann, Deuts. chem. Ges., t. 26, i8 9 3, p. 226. 



