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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur hi constitution tie la dimethylcyclohexanor^e 

 obtenue par melhylation de V %-methylcyclohexanone sodee. Note de 

 MM. A. Haller el R. Cornubert. 



Dans une etude commencee en io,i3,run de nous(')a appele Tattention 

 sur le fait que le derive dimethylc provenant de Taction de l'iodure de me- 

 thyle sur l'a-methylcyclohexanone, sodee au moyen de l'amidure de sodium 

 pouvait etre, ou bien le derive oca' ou son isomere dissymetrique ou enfin 

 un melange des deux. Pour elre fixe sur ce point, il a ete fait usage de la 

 reaction, imaginee a propos du camphre, qui consiste a traiter le derive 

 sode par de 1'aldehyde benzoique pour obtenir un derive benzylidenique ( 2 ). 

 Cette reaction est devenue depuis, surlout entre les mains de M. Wallacli, 

 d'une application generate pour toutes les cetones cycliques renfermanl les 

 groupements -CH--CO — CR 2 - et -CH 2 -CO— CH 2 - . 



Quelques grammes de noire dimethylcyclohexanone, prealableuient so- 

 dee avec de l'ethylate de sodium, nous avail en efl'ct fourni,avec I'aldebydc 

 benzoique, un derive benzylidenique fondant a 78 , d'ou nous avons conclu 

 que notre dimelhylcyclohexanone renfermait au moins de petites quanlilcs 

 de compose dissymetrique. Interrompues par la guerre, nos recherclies 

 n'ont pu etre reprises que depuis quelques mois. Ajoulons qu'entre temps 

 MM. Auwers et Krollpfeiffer ( 3 ) ont repele notre preparation et soumis lc 

 derive obtenu « ; i la meme epreuve de 1'aldehyde benzoique en donnant 

 comme point de fusion, du produit benzylidenique de condensation, 82°-83°. 

 Les rendements en ce produit realises par ccs auteurs les conduisent a 

 ad met Ire que notre dimelhylcyclohexanone est principalement constituee 

 par le dimethylcyclohexanone aa. Toutefois, comme ils ont eu le soin de 

 soumettre, a la meme epreuve, de la dimelhylcyclohexanone symetrique aa', 

 preparee par une autre voie, et que cct isomere a egalement fourni des 

 produits de condensation avec 1'aldehyde benzoique, la question de savojr 

 si le derive de substitution dimethyle obtenu par nous n'est pasun melange 

 des deux isomeres reste ouverte. 



Quoi qu'ilen soit, nous avons repris nos experiences sur de plus grandes 

 quantitesde matiere et opere la condensation en presence : i° d'ethylale 

 de sodium; 2 de methylate de sodium; 3° d'acide chlorhydrique. 



(') A. JIallek, Comples rendus, t. 137, 1913, p. 179. 

 () A. Haller, Comptes rendus, t. 113, 1891, p. 2226. 

 ( 3 ) K. v. Auwers et F. Krollpfeiffer, Ber. deut. chem. Ges., t. V8. 1910, p. i«6. 



