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CHIMIE ORGANIQUE. Sur les t 



catalylique des oximes. Note de M. Georges Migxonac, pre- 

 sentee par Ch. Moureu. 



Dans une Note recente (') j'ai fait connaitre une metbodede preparation 

 des cetimines basee sur Taction directe du gaz ammoniac sur les cetones a 

 temperature elevee (3oo°-4oo°) et en presence d'un catalyseur. J'ai indique, 

 en meme temps, que pour certaines cetones Femploi d'une temperature 

 elevee peut provoquer des reactions secondaires imporlantes. A ce point de 

 vue, le cas de la cyclohexanone est tres net, on obtient surtout des produits 

 de condensation complexes. Pour etudier les imines correspondant a de 

 telles cetones, j'ai cberche a les preparer a temperature aussi basse que 

 possible et j'ai etudie dans ce but la reduction des oximes en essayant de 

 limiter l'bydrogenation a la reaction 



^V>C = NOH + H 2 = ^C^NH + H^O. 



Les cetimines, etbien davantage encore leurs sels, sont ires facilement 

 hydrolysables en presence d'eau. Pour les obtenir par reduction des oximes, 

 les methodes catalytiques qui permettent d'operer en milieu neutre et sen- 

 siblement anhydre conviennent mieux que les melbodes de reduction 



L'hydrogenation catalylique des oximes a tout d'abord ete realisee par 

 M. Mailhe ( :i ) qui a directement obtenu, en appliquant la methode de 

 MM. Sa ba tier etSenderens, les amines primaires correspondantesmelangees 

 d'une certaine proportion d'amine secondairc et d'amine tertiaire. Un peu 

 plus tard, Paal et Gerum (') ont reduit la benzaldoxime par l'hydrogene 

 a la temperature ordinaire, en milieu bydro-alcoolique, en presence de 

 palladium colloidal; ils ont observe la formation de benzylamine, de 

 dibenzylamine et d'aldebyde benzoique. 



