938 ACADEMIE DES SCIENCES. 



Propiophenone oxime. — La propiophenone oxime fournit une proportion de cetone 

 un peu moins imporlante que les deux oximes precedents. On peut separer l'elhyl- 

 phenjlcelimine a 1'etat de chlorhjdrate, C 6 H 3 C-C 2 H 5 , ce sel fond a 1^5° (bloc 



NH,HCI 

 Maquenne). La base regeneree du chlorhjdrate traitee par l'anhvdride acetique 

 donne un derive acetyle fondant a 126 . On observe, en outre, la formation d'un com- 



1'influeoce des acides dilues en propiophenone et chlorhjdrate d'a-phenylpropyl- 

 amine fondant a 194°. C'est la N-2-phen vlpn.px Iplu-ti vh'-tln Icdimine 





(?H»/ C - N " C1 ?\C«H*" 







Benzophenonc 

 e plus grander 



' oxime. — La benzophenone oxime peut etre facil 

 >ction secondaire. riminobt.'n/ophenone possedan 



de bons rendements: 10S d'oxime out donne 7s d 



C 8 H 8 C-C 6 H S . 



.En fait, 

 e diphen 



ransfo 



is de 



i.ylceti 



fondant a <>8 -69°. , 



Par les quelques exemples que je viens de citer on voit que les imines 

 prennent naissance dans la reduction catalytique des oximes. Meme dans 

 le cas 011 elles n'ont pu etre isolees, la formation de cetone indique bien la 

 production intermediate d'imine; j'ai pu verifier, en elTet, que les oximes 

 ne subissent pas d'hydrolyse sensible dans les memes conditions de milieu 

 et de temperature. 



La fonction imine apparait d'autant plus stable vis-a-vis de l'eau que 

 le caractere electronegatif de ia molecule qui la supporte est plus 

 accentuee. Dans les conditions oujeme suis place, la cyclohexylcetiimne 

 est entierement hydrolysee, la methylphenylcetimine Test en grandepartic, 

 1'ethylphenylcetimine Test moins, enfin la diphenylcetimine n'est que peu 

 hydrolysee et Ia phenyl-a-naphtylcetimine presque pas. 



Pour obtenir les imines avec de meilleurs rendements il sera interessant 

 d'augmenter la vitesse d'hydrogcnation par unaccroissement de la pression 

 de l'hydrogene et d'abaisserle plus possible la temperature pour dinoinuer 

 ia vitesse de Thydrolyse. 



