SEANCE DU 10 MAI 1920. 1121 



•fur et a mesure que la chaine aldehydique s'alourdit, et il est neccssaire de 

 chauffer pendant plusieurs heures le melange des deux corps en milieu 

 alcoolique, pour terminer la reaction. 



En raison du caractere incomplet de ces azines, j'avais pense que leur 

 hydrogenation sur le nickel conduirait a I'hydrazine symetrique. II n'en 

 est rien. Meme en effectuant la reaction a basse temperature, la molecule 

 d'aldazine se scinde a l'attache des deux atonies d'azote, et les deux residus 

 s'hydrogenant fournissent une amine primaire 



RCH = N — N = CHK-f-3H 2 = aRCH'Nk*. 



Le dedoublement d'une chaine azotee de meme nature avail deja ete cons- 

 tatee par Kleiner ('), qui avait montre que les hydrazines sont decom- 

 posees en hydrocarbure et azote au contact d'un peu de potasse, que la 

 phenylhydrazine est scindee en presence de chlorure, bromure ou iodure 

 cuivreux a i5o°, en aniline et ammoniac. C'esl egalement a cette destruc- 

 tion que sont parvenus MM. Sabatier et Senderens ( a> ), dans I'hydroge- 

 nation de la phenylhydrazine a 25o°. 



J'ai etudie l'hydrogenation d'un certain nombre d'aldazines. 



i° Dielhylidene hydrazine CH 3 CH= X - N = CHCH*. -^ Lorsqu'on 

 verse de l'hydrate d'hydrazine dans I'aldehyde ordinaire, il se produit une 

 violente reaction qui vaporise une partie de I'aldehyde. On peut la moderer 

 en additionnant I'aldehyde d'un peu d'eau. En ajoutant ensuite au Iiquide 

 obtenu, de la potasse solide, il se separe une huile qui distille a <p°-r)7°. 



G'est la dielhylidene azine, qui a ete deja preparee par (airtius et Zin- 

 keisen. Lorsqu'on effectue son hydrogenation sur du nickel chauffe a 1 4o°- 

 i5o°, on constate un abondant degagement de vapeurs alcalines. Le Iiquide 

 recueilli, soumis au fractionnement, permet d'isoler : i° une petite quantite 

 d'un corps bouillant au-dessous de 5o°, donnant par action du chloroforme 

 et de la potasse, la reaction de la carbylamiue; le Iiquide se carbonate au 

 contact de Fair; 2 une notable proportion d'un Iiquide bouillant entre 5o° 

 et 73°, qui, apres rectification, passe en majeure partie a 55°-6o°; il donne 

 un carbonate en aiguilles : e'est la diethytaniin&; 3° enfin, il distille jusque 

 vers 91°, un Iiquide constitue par un melange de dfethylamine et Ac trie- 

 thylamine. Le chlorhydrate fait dans Tether absolu, a fourni des aiguilles 

 qui, sechees a la trompe et lavees a Tether, ont fourni a I'analyse : 



