SEAXCE DU 3 1 MAI 1 920. 1 3 2 5 



tylsuccinique, et eliminant ensuite les deux carboxyles, auraient obtenu 

 une dihydropyridazine. Enfin, Smith (Lieb. Ann., t. 289, p. 3n) aurait 

 prepare une dihydropyridazine par action de l'hydrazine sur la desylaceto- 

 phenone. Comme on le voit, ces resultats sont peu eoncordants. 



J'ai d'abord examine Taction de l'hydrazine sur l'acetonylacetone. Si 

 Ton opere en milieu acetique, il se forme une grande quantite de produits 

 resineux. En milieu chlorhydrique, les resultats sont beaucoup meiileurs et 

 Ton obtient un liquide tres visqueux, bouillant a i55°-i50° sous io mm , se 

 prenant en une masse solide qu'on peut purifier par crystallisation dans 

 Tether de petrole et qui fond a D2°-53°. Ge corps n'est done pas liquide, 

 mais il repond bien a la formule G ,a H 20 N T1 ; ce serait done un dimere de la 

 dihydropyridazine attendue. Ayant deja observe, a propos dcla cyclisation 

 des dicetones 1.4, que l'acetonylacetone se comporte d'une nianicre anor- 

 male, j'ai ete conduit a etudier Taction de l'hydrazine sur le dipropionyl- 

 ethane symetrique. Deux reactions sont possibles, a priori : 

 CH C - C 2 ] I • CAV- C - C 2 1 1 > 



\\ _ nh* CH*/ , \ 



cTTc - C 2 H 5 C- W~ C N 



On peut d'ailleurs, pour le derive dihydropyridazinique ( second schema) 

 prevoir trois constitutions difierant seulement par la position des doubles 

 liaisons. 



Les deux corps reagissenl tn'-s aisement en milieu acetique et Ton s'aper- 

 coit aisement que le produit obtenu n'est pas homogene. II se scinde, en 

 effet, en deux conslituants, dont Tun est une diethvltetrahydropyridazine, 

 et Tautre une dielhylpyridazinc. La reaction ne s'effectue certainement pas 

 dans le sens pyrrolique, car, comme je le montrerai plus tard, les N-arnino- 

 pyrrols ont des proprietes tres differentes de celles des pyridazines; en par- 

 ticuiier, iis donnent toutes les reactions du groupement — NH 3 hydrazi- 

 nique. Ainsi done, Taction de l'hydrazine sur les dicetones 1.4 normales ne 

 fournit pas la dihydropyridazine attendue, mais bien un melange, en pro- 

 portions sensiblement egales, de pyridazine et de letrahydropyridazine. 

 L'hydrogene rendu disponible par la transformation d'une molecule de 

 dihydropyridazine en pyridazine se reporte done sur une autre molecule et 

 la transforme en derive tetrahydrogene. 



La diethyltctrahydropyridazine bout a roo° sous i5 mm . ("est une base 

 faible, non titrable. Elle fournit un derive monobenzoyie bouillant a 210" 

 sous iG 00 " 1 . La dielhylpyridazinc bout a i2i°-i22° sous i) mm ; elle est beau- 



