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C°H 5 .C~C.CH S . L'acetylene monosode paralt avoir ici provoque une 



migration de la triple liaison, comme le fait si souvent la potasse alcoolique. 



Gela nous a pousses a essayer la methode indiquee par MM. Lespieau 

 et Bourguel (*). Dans ce but nous avons fait agir Fepidibromhydrine 

 CH 2 = CBr.CIPBr sur le bromure de phenylmagnesium. Nous avons 

 obtenu ainsi, avee un bon rendement, le compose C 6 H 5 . CH 2 .CBr = CII 2 , 

 liquide incolore bouillartt a 102 sous 17™™*, et fondant a — 12°, 5; sa den- 

 site a o° egale 1,09 (brome pour 100 trouve, /jOjA 1 ; poids moleculaire par 

 cryoscopie acetique, 214). 



L'attaque de ce corps par la potasse alcoolique a no° a bien eu pour 

 resultat Fenlevement d'une molecule d'acide bromhydrique, mais en 

 meme temps la triple liaison a migre, on est arrive au phenylpropine 

 G'Hf.C — C.CH ? , avec les proprietes que lui a reconnues Nef. C'est un 

 liquide incolore, mais qui devient rapidement jaunalre a la lumiere; il 

 bout a 75° sous i6 nun , et a 181° sous la pression normale, mais alors il se 

 polymerise en partie pendant la distillation. Son odeur est aromatique et 

 non desagreable, contrairement a Fopinion de Korner. 



Nous avons alors cherche a obtenir le produit d'addition de deux atomes 

 de brome sur le pbenylpropine acetylenique vrai. A cet effet nous avons 

 fixe deux atomes de brome sur le compose C 6 IT. (Ill- . CBr = CII 2 , ce qui 

 nous a donne le tribromure C 6 H 5 .CH 2 .CBr 2 .CH 2 Br, liquide bouillant 

 a i75°-i76° sous r8 a,m (brome pour 100 trouve, 67,20; poids moleculaire 

 cryoscopique, 366), mais le rendement a ete faible, car il s'est fait une 

 notable quantite de produits de substitution. 



L'attaque dece tribromure par le sodium dissous dans i'alcool a 95° nous 

 a donne un liquide d'ou, probablement par insuffisance de matiere, il ne 

 nous a pas ete possible d'extraire un corps defini; neanmoins les portions 

 de ce liquide qui bouillent aux environs de i45° sous I7 mm , traitees par le 

 zinc et I'alcool, fournissent un corps qui precipite le nitrate d'argent alcoo- 

 lique et le chlorure cuivreux dissous dans Fammoniaque. 



Ce resultat nous a conduits a modifier un peu la methode : au lieu de 

 bromer le produit de Faction de Fepidibromhydrine sur le magnesium, 

 pour enlever ensuite une molecule d'acide bromhydrique, nous avons fait 

 ces operations au prealable sur Fepidibromhydrine, et c'est alors le tri- 

 bromure CIIBr = CBr.CLI a Br que nous avons fail agir sur le bromure 

 de phenylrnagnesium. On evite ainsi les substitutions possibles, et les 



(') Comptes rendus, t. 170, 1920, p. 1084. 



