SEANCE DU 12 JUILLET IQ20. Il5 



J'ai repris I'etude de Hiydrogenation du benzonitrile, mais en presence de 

 nickel (catalyseur moins actif en milieu liquide que le palladium ou le 

 platine) en operant en milieu anhydre (alcool absolu, ether anhydre ) a la 

 temperature ambiante et suivant la technique deja decrite ('). L'absorplion 

 de I'hydrogene a lieu tres regulierement; l'operation est iiiterrompue 

 quand on a fixe un volume de gaz correspondant a une molecule dhydro- 

 gene pour une molecule de nitrile. La solution possede une forte odeur 

 d'ammoniaque; apres avoir chasse le solvant, on separe, de I'exces de 

 nitrile, 1 partie de benzylamine et 2 a 2,5 parties de benzalbenzylamine 

 (C C H 5 CH = N-CIPG 6 H 5 ). En continuant Fhydrogenation, la benzal- 

 benzylamine est transformed en dibenzylamine. On obtient sensiblement 

 les memes resultats en effectuant la reduction soit dans Palcool absolu, 

 soitdans Tether anhydre. On voit que pour cette experience Phypotbe&e de 

 Paal ne permet plus d'expliquer la formation de l'amine secondaire, la 

 reaction etant effectuee en milieu anhydre il n'y a plus, en effet, forma- 

 tion d'aidehyde benzoique. 



Mais si Ton admet que le premier terme del'hydrogenation du nitrile est 

 la benzaldimine 



OH'C^N-t- H s =C 6 H*CH=rNH 



I la formation de benzaldimine ne peut etre mise en doute, car en eflectuant 

 la reduction dans les memes conditions, mais en presence d'eau(irj pour 100 

 d eau), on retrouve une forte proportion d'aidehyde benzoique], on est 

 conduit a penser que la benzalbenzylamine resulte de 1'hydrogenalion d'un 

 produit de condensation de Timine. Or, il est un fait general : les composes 

 imines se condensent ties facilement avec elimination de gaz ammoniac. 

 Precisement a cause de celte condensation rapide, Busch ( 2 ), qui a prepare 

 le chlorhydrate de benzaldimine, n'a pu isoler la base a Felat libre. 11 a 

 constate qu'aussitot mise en Iiberte celle-ci degageait du gaz ammoniac 

 et donnait naissance a de Thvdrobenzamide 



.:<:■ II cii 



U autre part, pour les cetimines possedant, 

 lonction imine, i at de carbone porteur d'hydr 

 W. Moureu et moi (*), la meme aptitude 



{ ') Comptes rendus, 1. 170, rgao, p. g36. 



I 1 ) Bosch, Ber., t. 29, p. 2i3 7 . 



( 3 ) Ch. Mourel et G. Mignonac, L 'omptes rendus. 



