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quelque peu attenuee. A temperature peu elevee la reaction < 



limitee a 2 1110 ' : 



Ml R R 



La benzalbenzylamine formee dans Fhydrogenation du benzonitrile doit 

 done resulter de la reduction de 1'hydrobenzamide issue de la condensation 

 de Fimine.' Si Ton soumet, en effet, dans les memes conditions que le 

 nitrile, Fhydrobenzamide a Taction de Fhydrogene, on retrouve sensible- 

 ment les memes proportions de benzylamine et de benzalbenzylamine. 



Avec le nitrile orthotoluique (CH 3 G 6 H s Ci\) on obtient, a cote de la 

 methylbenzylamine,la i.i-dimethylbenzalbenzylamine, Eb. i70°-i7i°sous 

 5»nm. j e nitrile paratoluique conduit a la paramethylbenzylamine et a la 

 4.4-dimethylbenzalbenzylamine. Cristaux incolores, fondant a 83°-84°. 

 Eb. 160 sous 3 mm ,5. 



Si Ton rapproche ces resultats de ceux qui ont ete obtenusparM. Sa- 

 ba tier et Senderens(') dans Fhydrogenation des nitriles, on peut etablir 

 que la formation de Famine secondaire en quantite preponderante, attribute 

 par ces savants a une action dedoublante du metal, est due, en realite, a 

 une hydrogenation fractionnee du nitrile, avec formation intermediate 

 d'imine. L'imine, sous Finfluence de la temperature elevee qui regne dans 

 le tube (env. 200 ), se condense immediatcment avec elimination de gaz 

 ammoniac; le produit de condensation par hydrogenation ulterieure con- 

 duit a Famine secondaire et meme a Famine tertiaire. 



11 parait surprenant qu'en presence d'un catalyseur aussi actif que le 

 nickel, dans les conditions indiquecs par MM. Sabatier et Senderens, 

 Fhydrogenation puisse avoir lieu par etape. Mais Faction de Fhydrogene 

 sur les nitriles, en presence de nickel, a temperature elevee, est une reaction 

 reversible, que Fon peut ecrire 



j;< ; N 4 + II 2 - RCII — \H + H'^RCH'NH*. 



En effet, par deshydrogenation des amines sur le nickel, MM. Sabatier et 

 Gaudion(-')d'une pari, MM. Mailhc et de Godon(*)de Fautre, ont montre 

 qu'on pouvait revenir aux nitriles. Dans quelqnes eas 1 benzhydrylamine, 



ens, Comptes rendus, t. UO, igo5, p. 482. 



JAUDION, Comph S ir/ifhts. t. 165, 1917, p. 22^. 



;>doi*, Bull. Soc. chim.j 4 C serie, t. 21, p. 278. 



