SEANCE DU 9 AOUT I920. 355 



reduit. En particulier, ils n'etaient pas aptes a dissoudre le ihiodiglycol 

 S(CH 2 . CH 2 Oil) 2 que nous desirions oxyder par le merne processus. 



Nous avons eu recours alors au citral, compose non sature contenant de 

 l'oxygene dans sa molecule, et dont par suite le pouvoir dissolvant se 

 trouve plus etendu. 



du ihiodiglycol SO (CH 2 . CH 2 OH)*. 



III. Les composes obtenus dans ces oxydations n'ayant pas etc deorits, 

 a notre connaissance, nous en donnerons quelques caracteres permettant 

 leur identification. 



Sulfoxyde de Vyperite SO(CH 2 . GH 2 G1) 2 . - En dehors du mode de pre- 

 paration decrit ci-dessus, ce corps peut s'obtenir par action de 1'acide 

 azotiqne (D = 1 ,3o) sur l'yperite. 



II fond a 112 . 11 est peu soluble dans l'eau froide (i*,5o pour ioo nu en- 

 viron), plus soluble dans l'alcool et 1'ether. La potasse aqueuse le saponifie 

 aisement en donnant le sulfoxide du thiodiglycol SO(CH*.CH*OH)». 



Sulfonede l'yperite S0 2 (CH 2 . GH 2 Cl) 3 . - L'oxydation du compose prece- 

 dent par le permanganate de potassium en liqueur acide donne quantitati- 

 vement la sulfone correspondante. 



Cristaux incolores, fondant a 55°, presentant a peu pres les memes 

 solubilites que le sulfoxyde. 



Sulfoxyde du thiodiglycol SO ( Gil 2 . CM 2 OH) 2 . - Nous avons vu que ce 

 compose resulte de l'oxydation du thiodiglycol par rintermediaire du 

 citral ; ainsi obtenu, il est identique au produit de la saponification alcaline 

 du sulfoxyde de l'yperite. 



Cristaux incolores, tres solubles dans l'eau et dans Talcool, insolubles 

 dans Tether, fondant a 1 1 1°. 



En resume, ce qui precede montre Timportance des reactions d'oxydation 

 qui peuvetit etre realisees a froid, par simple melange avec des dissolvants 

 convcnablement choisis jouant le role de catalyseurs. 11 n'est pas douteux 

 que ces reactions prennent part aux transformations que subissent les 

 'melanges imlustriels ou figurent les huiles non saturees, 1'essence de tere- 



processus vitaux, aussi bien chez les plantes que chez les animaux. 



