SEANCE DU 3o AOIT 1920. 4^5 



(cas II, III et IV), c'est toujours l'oxhydryle tertiaire qui s'elimine, mais 

 cetteeliminations'effectueavecl'hydrogene noftoxhydryliqiiedela fonction 



alcool secondaire. Le radical phenyle parait done renforcer la stabilite de 

 l'oxhydryle secondaire et diminuer celle de l'hydrogene voisin. 



2 . — Cas dans lesqucb le groupe aryle voisin dr la function alcool secon- 

 daire est un radical p-anisyle {CWO .b\\"). 



Dans les deux nouveaux cas examines (V et VI), il y a, conime pour la 

 nil TivihydranisoTne (I), migration du radical aromatique voisin de la 

 fonction alcool secondaire et formation d'aldehydes trisubstitues : 



(VI) (C[I 3 0.(^IP)H:(0II)— CII(OH)— CMI'.OCM 1 -v CIIHJ.C'II-' C-CIIO. 



Ainsi c'est toujours l'oxhydryle tertiaire, plus instable, qui s'elimine, 

 mais la presence du radical anisyle a rendu l'hydrogene de l'oxhydryle 

 secondaire moins stable que Thydrogene voisin et l'elimination d'eau a lieu 

 suivantletype(I). 



Toutefois, c'est surtout dans le cas de la phenylhydraniso'ine (I) et de 

 Tanisylhydraniso'ine (VI) que l'oxhydryle tertiaire est rendu comparative- 

 ment plus instable par suite de la presence d'un 011 de deuxgroupes anisyles 

 au voisinage de la fonction alcool tertiaire. Par contre, dans le cas du diphe- 

 nylanisylglycol ( V), la stabilite des deux oxhydryles parait se balancer, si 

 bien que, a cote de I'aldehyde formule dans la reaction (V 1, il y a en outre 

 formation de cetone, provenant d'unc transposition du radical phenyle (et 

 non plus anisyle) d'apres le mecanisme suivant : 



glycols peuvent se transformer diversement. avec ou sans transposition 

 moleculaire. 



L-orsque la fonction alcool secondaire est a cote d'un radical phenyle, il 

 n ',v a pas transposition (formation de cetone): lorsque ce radical est un 



