SEANCE DU 6 DECEMBRE 1920. 11/49 



de benzylamine. Ces resultatsne pouvant etre mis en accord avec 1'exislence 

 d'un derive tetrahydrogene stable tel que celui dc O. Fischer, j'ai ivpris 

 l'etude de cette reaction en vue de fixer a quel stade de rhydrogenatioi) 

 avait lieu la scission de la molecule. 



L'hydrobenzamide, en solution dans Talcool absolu est agitce en pre- 

 sence de nickel divise, plus ou moins actif, dans une atmosphere d'hvdro- 

 gene sec, maintenue a une pression voisine de la pression atmospherique, 

 et a temperature peu elevec. On n'a pas depasse l\o°. Dans cos condi- 

 tions, si Ton fixe /j" d'hydrogene on obtient, comme je l'ai dit plus haul, 

 un melange de benzalbenzylamine et dc benzylamine, mais on constate 

 en meme temps la formation de gaz ammoniac. D'autre part, par evapo- 

 ration du solvant a basso temperature, dans le vide, on n'obtient point de 

 substance cristallisee, mais un liquide incolore tres fluide. 



II est interessant de noter dansles differentes experiences les proportions 

 de produits obtenus. 



On remarque que la benzalbenzylamine est obtenue en quantite supe- 



rieure. Si la fixation de I'hydrogene avail lieu d'abord sur I'une des deux 

 doub'os liaisons de l'h\ drobenzamide, un tel compose serait scinde sans le 

 moindre degagemontde gaz ammoniac, en outre on obtiendrait une pro- 

 portion de benzylamine et de benzalbenzylamine voisine de la proportion 

 theorique. 



Si nous admettons au contraire que la premiere action de I'hydrogene 

 est de scinder la molecule avec formation de benzaldimine 



|; ,,,):[[! ^.;<;ii -en -n 2 = C'ii ;; cu = \ — ch» -c n -c h s ch = nh, 



cette derniere se condense en partie avec elimination de gaz ammoniac 

 et formation d'hydrobenzamide (M, une autre partie est hvdrogenee. elle 

 conduit a la benzvlamine. Si nous elTectuons Hi\ drogenation dans de 



( ! ) Hi sen, Her., t. 29. p. >i3- 



