\CADEMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGAMQEK. •- Preparation des derives methvlvs des .ryiidines el des 

 naphtylaiaines, par catalyse. Note (') de MM. Alpiio.xse Ma.liie et F. de 

 Godom, transroise par \l. P. Sabatier. 



On sait que sur les six vylidines connues, Irois sont faciles a atteindre 

 par nitration direcle des trois xylenes et reduction du derive nitre ainsi 

 obtenu. Nous avons prepare ces trois xylidines pour les soumettre a l'alcoy- 

 lation directe par le methanol, en presence d'alnmine, selon la melhode 

 qui nous a deja conduits au\ methylaiiilines et methyltoluidines ( 2 ). 



La nitration de Torthovylene fournit un melange de derives mononitres. 

 Leur reduction [tar rhydrogeuc et le nickel a i8o°-iqo° conduit a un 



separe de gros cristau\, fondant a /49 , constiluant rorthoxylidinc a, 

 C c II :! (CH , )' J 1 ,,,(NH 2 ).; ) )-'l>e liquide reslanl, bouillant de 222 a 224°, est 

 forme par VorlfwxyUduie p, C°H'(CH')V a (NH 2 ) (3) , tenant encore en dis- 

 solution un peu du derive a. Nous avons ajoute a celte base liquide deux 

 fois son volume d'alcool methylique et dirige les \apeurs du melange sur 

 de Falumine chauttee a 36o°-38o°. Le liquide recueilli s'est immedialement 

 separe en deux couches : une aqueuse ayant dissous un peu d'alcool, la 

 seconde, plus legere, formee par un melange de xylidines monomethylee et 

 dimethylee. Toute la xylidine a ete transformee dans un premier passage. 

 Le liquide ne donnait plus de combinaison solide avec l'acide sulfurique 

 dilue. 



Des trois metaxylidines connues, on admet que celle qui provienl de la 

 reduction du derive nitre, obtenu par nitration direcle du melaxyline, est 

 la metaxylidine a, C 6 H :, (CH 3 / 4 :i < NH 2 )< . Ede bout a 2i5°. Nous avons 

 melange celte base avec une fois et demie son volume d'alcool methylique 

 et le tout dirige en vapours sur Falumine a 36o°-38o b . 



Dans le liquide obtenu, Thuile surnageante a ete separee de l'eau el 

 reclifiee. Llle a distille de 190° a 207 . Kile etait formee d'un melange de 

 dimelhylxylidine meta, bouillant a 195°, et de monomelhylxylidine meta, 

 bouillant a 206 . Toute la base primaire a ete alcoylec du premier coup. 



Leparaxylene donne une seule xylidine, C 6 H*(CH 3 ) a 1- . (NH 2 ) (2} , bouil- 

 lant entre 21 >" et 21 ~°. Nous l'avons preparec a partir du paraxylene cris- 



