SEANCE DU 5 JUILLET 1 920. 35 



alcalin. Sa composition est celle d'une phenyldi^thyldihydropyridazine ou 

 d'un diethylanilinopyrrol. II ne se forme pas de diphenylhydrazone. Dans 

 le cas actuel, une dihydropyridazine devrait etre stable, cependanl le corps 

 obtenu est bien de nature pyrrolique. J'ai verifie le fait, d'une part, en 

 employant une hydrazine disubstituee dissymetrique et, d'autre part, en 

 hydrogenant le diethylanilinopyrrol et realisant la synthese de la diethyl- 

 pyrroline qui se forme dans ces conditions. 



La methylphenylhydrazine dissymetrique reagit surle dipropionylethane 

 comme la phenylhydrazine elle-meme et il est evident que, dans ce cas, un 

 derive pyrrolique peut seul prendre naissance : 



CH 2 -CO-C ! H 5 CH = C(C'H R ) 



-+-H»N — N(CH»)C«H« -> J ^>N — N(CH»)C«H B . 



CH«-CO~C*H« CH==C(C»H») 



Le N-methylanilinodiethylpyrrol est liquide et bout a 162 , sous i() mm . 



La reduction du diethylanilinopyrrol a ete realisee au moyen du zinc et de 

 l'acide chlorhydrique en milieu acetique, et en veillant a ce que la tempe- 

 rature se maintienne entre 4o° et 5o°. On ajoute alors un exces de potasse 

 et Ton entraine par un courant de vapeur d'eau. Le liquide passe a Tentrai- 

 nement est neutralise par l'acide chlorhydrique et epuise a Tether. Ce der- 

 nier enleve de Taniline, qui a ete caracterisee a Tetat d'acetanilide. L'addi- 

 tion de potasse dans la solution aqueuse determine la separation d'une base 

 que Ton seche sur la potasse fondue et qu'on distille. LW-diethylpyrroline 

 ainsi obtenue estun liquide incolore a forte odeur basique, bouillant a i54° 

 sous la pression atmospherique, et a 62 sous 28 ,nm . Elle donne un chloro- 

 platinate, noircissant vers 170 et fondant vers 180 , avec decomposition. 

 Le chloraurate cristallise en belles tables jaunes, fondant a foo°-ioi°, enfin 

 le picrate forme des lames jaunes fondant a 97°-98°. 



Le diethylpyrrol necessaire a la preparation synthetique de cette base 

 a ete obtenu en chauffant le dipropionylethane avec de 1'ammoniaque 

 alcoolique, a i4o°, pendant 2 heures. Le rendement atteint 70 pour 100 et 

 le corps est pur, de premier jet. LW-diethylpyrrol est un liquide incolore, 

 legerement visqueux, bouillant a ioo°, sous 29 mm . II parait avoir ete deja 

 obtenu par Kurt Hess et Wissing (/ierichte, t. 47, p. 1424) dans Taction 

 du bromure d'ethyle sur le derive bromo-magnesien du pyrrol. Toutefois, 

 Tidentite des deux corps ne me parait pas certaine, car ces auteurs ont 

 obtenu, par action de Thydroxylamine, une dioxime fondant a 169 , alors 



