STANCE DU 26 OCTOBRE 



CHIMIE organique. — Sur la degradation methodigue des acides sal arcs 

 Inhasiqites a poids nxilecidairc elcvc. Note de M. Marcel Godcbot, pre- 

 sentee par M. Haller. 



Les combinaisons organomagnesiennes, permettent non seulement de 

 preparer aujourd'hui synthetiquement un grand nombre de substances 

 difficilement abordables jusqu'ici, mais aussi de fixer la constitution de 

 certains composes; en particulier, elles peuvent permettre de degrader 

 une molecule, apres l'avoir compliquee par Introduction, dans cette 

 meme molecule, de groupements appropries.J 



C'est ainsi que M. Bouvet('), puis MM. Ph. Barbier et R. Locqnin ( 2 ) 

 signalerenl, en 1913, une methode tres elegante permettant de passer avec 

 certitude d'un acide bibasique sature a un acide bibasique sature possedant 

 2 al de carbone en moins. Cette methode repose sur les principes suivants : 



i° Transformer les carboxyles en deux groupements alcools tertiaires 

 par Taction de 4"' 01 de RMgBr sur Tether dimethylique ou diethylique de 

 Tacide bibasique : 



C 2 H 5 O.OG - (CH 2 )" — GO — OC 2 H 8 4- 4 R MgBr 

 -> ^C(OH).(CH')».C(OH)<(* 



2 Oxyder les hydrocarbures non satures qui derivent de ces 

 bitertiaires par deshydratation : 



*)>(COH)(CH*)»-C(OII)<(" 



= 2 H s O+ jj >C — CH — (CH*) 1 *- 1 — GH= C<^ R ; 



j^>C = CH (Gil 2 )" 2 - CH = C<^ 4- O 3 



= 2 [T>CO 4- GOOH - (CM 2 )"- 2 - GOGH. 



Ge processus, applique deja par M. Bouvet a Tacide adipiqu 

 MM. Barbier et Locquin a Tacide (3-methvladipique, nous a paru s 



(*) Bi { ll. Soc. ckim., .V strife, t. IT. p. 31 ',. 



