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Dans cette reaction il se fait, en outre, line notable quantite de phenyl- 

 acetylene, que l'on separe par rectification sous pression reduite. Le 

 styrolene brome est ainsi obtenu directement a I'etat de purete, ce que Ton 

 veritie en ie soumeltant a une purification par cristallisation dans l'alcool 

 nielii ylique : le point de fusion du produit ne change pas. 



Cette substance est unehuiie incolore, d'odeur empyreumatique, fondant 

 de - 8° a —7", bouillant a 71 sous 6 rau1 - 7 mm ; sa densite a 20 est 1 ,426, et 

 son in dice de refraction N|f' s = 1,3990 (refraction moleculaire trouvee 43,9? 

 calculee.fi. in. 



If. Le probleme de la constitution de ces trois styrolenes bromes peut 

 rtre resolu par la stereochimie. Le raisoimement comporte trois points : 



i° Tout d'abord, les trois corps sont distincts chimiquement les uns des 

 autres : en effet, le melange a parties egales de deuv quelconques d'entre 

 eu\ fond a une temperature plus basse que la temperature de fusion du plus 

 fusible desdeux. 



2" Tous ies trois portent leur alome de brome dans la chaine lalerale; 

 en effet, sous Taction de la potasse alcoolique, ils perdent tous les trois une 

 molecule d'acide bromhydrique en donnant du pbenylacetylene. 



3° Ces trois styrolenes monobromes dans la chaine laterale sont les seuls 

 que laissent prevoir les theories stereochimiques : deux d'entre eux corres- 

 pondent a la formule 



(1) Oil— CII=CHBr 



(styrolenes to bromes) et sont isomeres stereochimiques, l'autre corres- 



as d'isomerie stereochimique. II 

 omposes quels sont les deux qui 

 espondront necessairement a la 

 .formule (I) et le troisieme devra se voir attribuer la formule (II). La fixa- 

 tion de deux atonies de brome fournit le renseignement cherche : les deux 

 isomtres correspondant a la formule (I) donnent, en effet, le meme derive 

 tribrome C 11 -CIIBl — CIIBr 2 , tandis que le compose de formule (II) 

 donne an derive tribrome different du precedent C 6 H 5 - CBr 2 - CH 2 Br. 

 Lu fiiisan; ivagir deux atonies de brome sur cliacun des composes A, 1* 

 et <], on constate que A et C fournissent le meme derive tribrome 



(styrolene 



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